Kwas kojowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
5-hydroksy-2-(hydroksymetylo)-4H- piran -4-on |
|
| Inne nazwy Kwas kojowy, 5-hydroksy-2-(hydroksymetylo)-4-piron, 2-hydroksymetylo-5-hydroksy-γ-piron
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 120895 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.203 |
| Numer WE |
|
| 3620 | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H6O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 142,110 g·mol -1 |
| Wygląd | biały |
| Temperatura topnienia | 152 do 155 ° C (306 do 311 ° F; 425 do 428 K) |
| Niewielki | |
| Kwasowość ( p Ka ) | 9.40 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H351 | |
| P201 , P280 , P308+P313 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas kojowy jest związkiem organicznym o wzorze HOCH 2 C 5 H 2 O 2 OH . Jest pochodną 4-pironu , który w przyrodzie funkcjonuje jako środek chelatujący , wytwarzany przez kilka gatunków grzybów, zwłaszcza Aspergillus oryzae , który ma japońską nazwę zwyczajową koji . Kwas kojowy jest produktem ubocznym procesu fermentacji ryżu słodowego, używanym do produkcji sake, japońskiego wina ryżowego. Jest łagodnym inhibitorem powstawania pigmentu w tkankach roślinnych i zwierzęcych, stosowany jest w żywności i kosmetykach do zachowania lub zmiany barwy substancji. Tworzy jasnoczerwony kompleks z żelaza .
Biosynteza
13 Badania C-Labeling ujawniły co najmniej dwie ścieżki prowadzące do kwasu kojowego. W zwykły sposób enzymy dehydratazy przekształcają glukozę w kwas kojowy. Pentozy są również żywotnymi prekursorami, w którym to przypadku dihydroksyaceton jest przywoływany jako związek pośredni.
Aplikacje
Kwas kojowy może być stosowany do krojonych owoców w celu zapobiegania brązowieniu oksydacyjnemu , w owocach morza w celu zachowania różowego i czerwonego koloru oraz w kosmetykach w celu rozjaśnienia skóry. Jako przykład tego ostatniego jest stosowany w leczeniu chorób skóry, takich jak melasma . Kwas kojowy ma również właściwości antybakteryjne i przeciwgrzybiczne. [ potrzebne źródło ] Stwierdzono, że kokryształy kwasu kojowego z kwercetyną mają dwukrotnie lepszą aktywność cytotoksyczną wobec ludzkich komórek raka szyjki macicy ( HeLa ) i ludzkich komórek raka okrężnicy ( Caco-2 ) w porównaniu z samą kwercetyną.
Inne efekty
Wykazano, że kwas kojowy chroni komórki jajnika chomika chińskiego przed uszkodzeniami wywołanymi promieniowaniem jonizującym. Po wystawieniu na śmiertelną dawkę promieniowania gamma 3 Gy, psy, którym podano kwas kojowy, przeżywały 51 dni na poziomie 66,7%, podczas gdy grupa kontrolna zmarła w ciągu 16 dni.
Reakcje chemiczne
Deprotonowanie grupy pierścieniowej-OH przekształca kwas kojowy w kojian . Kojate chelatuje do żelaza(III), tworząc czerwony kompleks Fe(HOCH 2 C 5 OH 2 O 2 ) 3 . Tego rodzaju reakcja może leżeć u podstaw biologicznej funkcji kojowych kwasów tłuszczowych, czyli solubilizacji żelaza żelazowego.
Będąc cząsteczką wielofunkcyjną, kwas kojowy ma zróżnicowaną chemię organiczną. Grupa hydroksymetylowa daje pochodną chlorometylową po potraktowaniu chlorkiem tionylu .
Linki zewnętrzne
- Dane bezpieczeństwa MSDS
- Mohajer, Fatemeh; Mohammadi Ziarani, Ghodsi (2021). „Przegląd ilościowych i jakościowych podejść do syntezy heterocyklicznych rusztowań kwasu kojowego poprzez reakcje wieloskładnikowe” . Heterocykle . Japoński Instytut Chemii Heterocyklicznej. 102 (2): 211. doi : 10.3987/REV-20-936 .