4-Pyron

4-Pyron
4-Pyranone.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4H - piran-4-on
Inne nazwy

γ-piron 4-piranon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.305 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H  check T
    Klucz: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
    Klucz: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
  • C1=COC=CC1=O
  • O=C\1/C=C\O/C=C/1
Nieruchomości
C5H4O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 96.08
Temperatura topnienia 32 do 34 ° C (90 do 93 ° F; 305 do 307 K)
Temperatura wrzenia 210 do 215 ° C (410 do 419 ° F; 483 do 488 K)
Zagrożenia
Punkt zapłonu 101 ° C (214 ° F; 374 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

4-piron ( γ-piron lub piran-4-on ) to nienasycony cykliczny związek chemiczny o wzorze cząsteczkowym C 5 H 4 O 2 . Jest izomeryczny z 2-pironem .

Przygotowanie

4-Pyron jest przygotowywany przez termiczną dekarboksylację kwasu chelidonowego .

Reakcje

4-piron i jego pochodne reagują z aminami w rozpuszczalnikach protonowych , tworząc 4-pirydony .

Pochodne

4-Pyron tworzy centralny rdzeń kilku naturalnych związków chemicznych, w tym maltolu , kwasu mekonowego , kwasu kojowego i ważnej klasy flawonów .

Maltol.svg KojicAcid.png
Maltol Kwas kojowy

Zobacz też

  1. ^ 4H-Pyran-4-on w Sigma-Aldrich
  2. ^ a b   Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (red.). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (wyd. 4). Nowy Jork: John Wiley & Sons, Inc., str. 533–534 i 1009. ISBN 0471937495 .
  3. ^ Van Allan, JA; Reynolds, Georgia; Alessi, JT; Chie Chang, S.; C. Łączy, R. (1971). „Reakcje 4-pironów z pierwszorzędowymi aminami. Nowa klasa związków jonowych”. Dziennik Chemii Heterocyklicznej . 8 (6): 919–922. doi : 10.1002/jhet.5570080606 .
  4. ^ Gotować, Denys (1963). „Wytwarzanie, właściwości i struktura 2,6-bis-(alkiamino) -2,5-heptadien-4-onów” . Kanadyjski Dziennik Chemii . 41 (6): 1435–1440. doi : 10.1139/v63-195 .
  5. ^   Wilk, Wolfram; Waldmann, Herbert; Kaiser, Markus (2009). „Produkty naturalne Γ-Pyrone - uprzywilejowana klasa związków dostarczona przez naturę”. Chemia bioorganiczna i lecznicza . 17 (6): 2304–2309. doi : 10.1016/j.bmc.2008.11.001 . PMID 19042133 .