2-Pyron
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2H - piran-2-on |
|
| Inne nazwy α-piron 2-piranon piran-2-on |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.264 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H4O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 96,085 g · mol -1 |
| Gęstość | 1,197 g/ml |
| Temperatura wrzenia | 102 do 103 ° C (216 do 217 ° F; 375 do 376 K) przy 20 mmHg |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-piron ( α-piron lub piran-2-on ) to nienasycony cykliczny związek chemiczny o wzorze cząsteczkowym C 5 H 4 O 2 . Jest izomeryczny z 4-pironem .
2-Pyrone jest stosowany w syntezie organicznej jako budulec bardziej złożonych struktur chemicznych, ponieważ może uczestniczyć w różnych reakcjach cykloaddycji , tworząc bicykliczne laktony . Na przykład łatwo ulega reakcjom Dielsa-Aldera z alkinami , tworząc po utracie dwutlenku węgla podstawione benzeny . Gogte Synthesis (1938) to metoda alkilowania niektórych pironów chlorkami kwasowymi. [ potrzebne źródło ]
Pochodne
Najbardziej powszechnymi produktami naturalnymi zawierającymi 2-piron są bufanolidy i kawalaktony . Oxovitisin A , piranoantocyjanina występująca w winie, zawiera również pierwiastek 2-pironowy.
6-Amylo-α-piron (6PP) jest pochodną 2-pironu, występującą w pokarmach zwierzęcych i podgrzewanej wołowinie. Ze względu na dobre właściwości organoleptyczne [ potrzebne źródło ] wraz z aromatem kokosowym jest stosowany jako wzmacniacz smaku w przemyśle spożywczym. Biologicznie jest wytwarzany przez gatunki Trichoderma w procesie fermentacji w stanie stałym.
Pochodne 2-pironu odgrywają rolę cząsteczek sygnalizacyjnych w komunikacji bakteryjnej, podobnie jak w przypadku quorum sensing . Komórki z receptorami typu LuxR, ale pozbawione homologu LuxI (a zatem niezdolne do wytwarzania laktonu N - acylohomoseryny) są znane jako „solo” LuxR, z którymi wiążą się pirony jako ligandy ułatwiające komunikację komórka-komórka.
Zobacz też
- ^ 2H-Pyran-2-on w Sigma-Aldrich
- ^ Woodard BT, Posner GH (1999). „Najnowsze postępy w cykloaddycjach Dielsa-Aldera przy użyciu 2-Pyrones”. Postępy w Cycloaddition . 5 : 47–83.
- ^ CID 33960 z PubChem
- ^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). „Wytwarzanie 6-pentylo-α-pironu przez Trichoderma harzianum w fermentacji w stanie stałym” . Brazylijski Dziennik Mikrobiologii . 39 (4): 712. doi : 10.1590/S1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .
- ^ Brachmann, Aleksander; Brameyer S.; Kresovic, D.; Hitkova, I.; Kopp, Y.; Manske, C.; Schubert K.; Bode, HB; Heermann, R. (14 lipca 2013). „Pyrony jako bakteryjne cząsteczki sygnałowe”. Przyroda Biologia chemiczna . Grupa wydawnicza Nature . 9 (9): 573–578. doi : 10.1038/nchembio.1295 . PMID 23851573 .