Kwas piperynowy

Kwas piperynowy
Piperinsäure.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas (2E , 4E ) -5-(2H - 1,3-Benzodioksol-5-ilo)penta-2,4-dienowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Numer WE
  • 226-118-4
Siatka C017637
UNII
  • InChI=1S/C12H10O4/c13-12(14)4-2-1-3-9-5-6-10-11(7-9)16-8-15-10/h1-7H,8H2,(H ,13,14)/b3-1+,4-2+  ☒ N
    Klucz: RHBGITBPARBDPH-ZPUQHVIOSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C12H10O4/c13-12(14)4-2-1-3-9-5-6-10-11(7-9)16-8-15-10/h1-7H,8H2,(H ,13,14)/b3-1+,4-2+
    Klucz: RHBGITBPARBDPH-ZPUQHVIOBF
  • C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)/C=C/C=C/C(=O)O
Nieruchomości
C 12 H 10 O 4
Masa cząsteczkowa 218,208 g·mol -1
Temperatura wrzenia rozkłada się
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Kwas piperynowy to substancja chemiczna często otrzymywana w wyniku hydrolizy zasadowej alkaloidu piperyny z pieprzu czarnego , a następnie zakwaszenia odpowiedniej soli . Kwas piperynowy jest półproduktem w syntezie innych związków, takich jak piperonal i jako taki może być stosowany do produkcji substancji zapachowych , perfum , środków aromatyzujących i leków , a także innych przydatnych związków.

Przygotowanie

Kwas piperynowy można wytworzyć z dostępnego w handlu alkaloidu piperyny , cyklicznego amidu zawierającego grupę piperydynową , poddając go reakcji z wodorotlenkiem, takim jak wodorotlenek potasu , a następnie zakwaszając utworzoną sól piperynianową kwasem chlorowodorowym lub innym kwasem. Podczas zasadowej hydrolizy piperyny wydziela się toksyczny związek piperydyna, dlatego należy podjąć środki ostrożności .

Piperic acid from piperine

Reakcje

Reakcja kwasu piperynowego z silnymi utleniaczami, takimi jak nadmanganian potasu lub ozon , lub halogenem, takim jak brom , a następnie wodorotlenek sodu powoduje oksydacyjne rozszczepienie wiązań podwójnych, w wyniku czego powstają kwasy piperonal i piperonylowy. Piperonal ma wiele zastosowań w przemyśle i sam jest prekursorem dobrej podsekcji innych chemikaliów. amalgamatem sodu kwas piperynowy tworzy kwas α- i β-dihydropiperynowy, C 12 H 12 O 4 , a ten ostatni może pobrać dwa kolejne atomy wodoru, tworząc kwas tetrahydropiperynowy.

Zobacz też

  1. ^   Paula M. Dewicka. (2009). Naturalne produkty lecznicze: podejście biosyntetyczne . Chichester: A John Wiley & Sons. P. 327. ISBN 978-0-470-74167-2 .
  2. Bibliografia _ Olejki lotne . Tom. 1.
  3. ^ US 5095128 , „Proces przygotowania piperonalu”