Lizydyna (chemiczna)

Lizydyna
Skeletal formula of lysidine
Ball-and-stick model of the lysidine molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metylo-4,5-dihydro-1H - imidazol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.816 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 208-596-6
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
    Klucz: VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=NCCN1
Nieruchomości
C 4 H 8 N 2
Masa cząsteczkowa 84,12 g/mol
Temperatura topnienia 87 ° C (189 ° F; 360 K) (rozkłada się)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Lizydyna jest pochodną 2-imidazoliny . Jest to bezbarwne ciało stałe o zasadowych właściwościach, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Jest stosowany jako prekursor innych związków o znaczeniu farmaceutycznym.

Synteza i reakcje

Otrzymuje się go przez kondensację etylenodiaminy z kwasem octowym z wytworzeniem diamidu, który ulega cyklizacji indukowanej CaO. Alternatywnie powstaje w wyniku kondensacji glioksalu, aldehydu octowego i amoniaku.

Lizydyna jest związkiem pośrednim w syntezie leku metronidazol . W obecności niklu Raneya ulega odwodornieniu do 2-metyloimidazolu , który następnie można dalej opracować.

Synthesis of metronidazole.png
  1. ^ Lizydyna w Sigma-Aldrich
  2. Bibliografia _ _ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Źródło 13 grudnia 2021 r .
  3. ^   Kraft, M. Ya .; Koczergin, PM; Cyganowa, AM; Szlichunowa, VS (1989). „Synteza metronidazolu z etylenodiaminy”. Dziennik chemii farmaceutycznej . 23 (10): 861. doi : 10.1007/BF00764821 . S2CID 38187002 .