2-Metyloimidazol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metylo-1H - imidazol |
|
| Inne nazwy 2-Ja Im
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.010.697 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 6 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 82,10 g/mol |
| Wygląd | białe lub bezbarwne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
| Temperatura wrzenia | 270 ° C (518 ° F; 543 K) |
| 0,29 g/ml | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
powoduje wysypki skórne i podrażnienie oczu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Metyloimidazol jest związkiem organicznym , który jest strukturalnie podobny do imidazolu o wzorze chemicznym CH 3 C 3 H 2 N 2 H. Jest to białe lub bezbarwne ciało stałe, które jest dobrze rozpuszczalne w polarnych rozpuszczalnikach organicznych i wodzie. Jest prekursorem szeregu leków i ligandem w chemii koordynacyjnej .
Synteza i reakcje
Otrzymywany jest przez kondensację glioksalu , amoniaku i aldehydu octowego , reakcję Radziszewskiego . Nitrowanie daje pochodną 5-nitrową.
2-Metyloimidazol jest imidazolem z zawadą przestrzenną, który jest używany do symulacji koordynacji kompleksów histydyny z hemem. Można go deprotonować w celu wytworzenia polimerów koordynacyjnych na bazie imidazolanu .
Aplikacje
2-Metyloimidazol jest prekursorem kilku członków grupy antybiotyków nitroimidazolowych , które są stosowane do zwalczania infekcji bakteriami beztlenowymi i pasożytniczymi.
- Antybiotyki nitroimidazolowe i środki przeciwpierwotniacze zawierające rdzenie 2-metyloimidazolowe:
Bezpieczeństwo
Ma niską toksyczność z LD 50 (szczur, doustnie) 1300 mg/kg, ale jest silnie drażniący dla skóry i oczu.
2-Metyloimidazol jest substancją kandydującą do rozporządzenia REACH , wzbudzającą bardzo duże obawy ze względu na swoje właściwości zaburzające funkcjonowanie układu hormonalnego.
- ^ a b c Ebel, K., Koehler, H., Gamer, AO i Jäckh, R. „Imidazol i pochodne”. W Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a13_661
- Bibliografia _ Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). „Wysokoprzepustowa synteza zeolitowych struktur imidazolowych i zastosowanie do wychwytywania CO2 ” . nauka . 319 (5865): 939–943. doi : 10.1126/science.1152516 . PMID 18276887 . S2CID 22210227 .
- ^ Edwards, Dawid I (1993). „Leki nitroimidazolowe – mechanizmy działania i oporności. I. Mechanizm działania”. Dziennik chemioterapii przeciwdrobnoustrojowej . 31 (1): 9–20. doi : 10.1093/jac/31.1.9 . PMID 8444678 .
- ^ Schilliger-Musset, Christel (18.06.2020). "D(2020)4578-DC, "Włączenie substancji wzbudzających szczególnie duże obawy do listy kandydackiej w celu ewentualnego włączenia do załącznika XIV (decyzja Europejskiej Agencji Chemikaliów)" " . Europejska Agencja Chemikaliów . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2020-06-30.