Nitroimidazol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
5-Nitro-1H - imidazol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.019.296 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H3N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 113,076 g · mol -1 |
| Temperatura topnienia | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (rozkłada się) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304 + P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + P31 3 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
5-Nitroimidazol jest związkiem organicznym o wzorze O 2 NC 3 H 2 N 2 H. Grupa nitrowa w pozycji 5 pierścienia imidazolu jest najczęstszym izomerem pozycyjnym . Termin nitroimidazol odnosi się również do klasy antybiotyków, które mają podobne struktury chemiczne.
Synteza
Imidazol ulega reakcji nitrowania z mieszaniną kwasu azotowego i kwasu siarkowego , dając 5-nitroimidazol:
- C 3 H 3 N 2 H + HNO 3 + H 2 SO 4 → O 2 NZ 3 H 2 N 2 H + H 2 O
Antybiotyki nitroimidazolowe
Z chemicznego punktu widzenia antybiotyki nitroimidazolowe można sklasyfikować według umiejscowienia nitrowej grupy funkcyjnej . Struktury o nazwach 4- i 5-nitroimidazol są równoważne z punktu widzenia leków, ponieważ te tautomery łatwo ulegają wzajemnej konwersji. Leki z grupy 5-nitr obejmują metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanid , ornidazol , megazol i azanidazol . Leki na bazie 2-nitromidazoli obejmują benznidazol .
Antybiotyki nitroimidazolowe były stosowane do zwalczania infekcji beztlenowych bakterii i pasożytów . Być może najczęstszym przykładem jest metronidazol . W tym celu stosuje się również inne związki heterocykliczne, takie jak nitrotiazole ( tiazol ). Nitroheterocykle mogą być redukcyjnie aktywowane w niedotlenionych komórkach, a następnie ulegać recyklingowi redoks lub rozkładać się na produkty toksyczne.
