Melem
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
11-imino-2,4,6,8,10,12,13-heptazatricyklo[7.3.1.0 5,13 ]trideka-1(12),2,4,7,9-pentaeno-3,7-diamina
|
|
| Inne nazwy 2,5,8-triamino-heptazyna; 2,5,8-triamino-tri- s -triazyna; cyjamelurotriamid; triamino-s-heptazyna; 1,3,4,6,7,9,9b-Heptaazafenaleno-2,5,8-triamina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 27284 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.014.657 |
| Numer WE |
|
| 241276 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 6 N 10 | |
| Masa cząsteczkowa | 218,18 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
W chemii melem jest związkiem C
6 o
10 H
6 wzorze N ; w szczególności 2,5,8-triamino-heptazyna lub 2,5,8-triamino-tri- s -triazyna , której cząsteczkę można opisać jako cząsteczkę heptazyny z trzema atomami wodoru zastąpionymi grupami aminowymi . Jest to biała krystaliczna substancja stała.
Przygotowanie
Melem można otrzymać przez rozkład termiczny różnych związków C−N−H, takich jak melamina C 3 N 3 (NH2) 3 , dicyjanodiamid H 4 C 2 N 4 , dicyjanamid amonowy NH 4 [N(CN) 2 ], cyjanamid H 2CN2 , w 400 do 450° C .
Struktura i właściwości
Struktura krystaliczna
Melem krystalizuje w grupie P21/c (nr 14), o parametrach a = 739,92(1) pm , b = 865,28(3) pm, c = 1338,16(4) pm, β = 99,912(2)° i Z = 4. Prawie płaskie cząsteczki są ułożone w równoległe warstwy oddalone od siebie o 327 µm. Cząsteczka jest raczej w formie triaminowej niż jednego z możliwych tautomerów.
Rozkład termiczny
Po podgrzaniu powyżej 560 ° melem przekształca się w podobny do grafitu materiał C-N.
kationy melemium
Melem przyjmuje do trzech protonów dając kationy zwane melemem [(NH 2 ) 3 (C 6 N 7 H x )] x+ . Niektóre sole opisane w literaturze to siarczan melemu, [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H
2 )]SO
4 • 2 H
2 O , nadchloran melemu, [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H)]ClO
4 • H
2 O , wodorosiarczan melemu [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H
3 )](HSO
4 )
3 i dwa metylosulfoniany melemu [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H
2 ) ](SO
3 CH
3 )
2 • H
2 O i [(NH
2 ) 3
•
3 (
C6N7H ) (
NH2 ) (
C6N7H2 SO3CH3
3 ]
H2O
. ] (
[
) ) _
_ _ _
_ _ _ Protony można wstawić do dowolnego z sześciu zewnętrznych azotu rdzenia heptazyny, uzyskując wiele tautomerów o pozornie podobnych energiach.
Zobacz też
-
Triazyna H
3 C
3 N
3 z pojedynczym pierścieniem CN -
Melamina (NH
2 )
3 (C
3 N
3 ) , triamino triazyna - Melamina [H(NH
2 )
3 (C
3 N
3 )] +
, kation pochodzący z melaminy -
Melam ((NH
2 )
2 (C
3 N
3 ))
2 NH , dimer kondensacyjny melaminy - Melamin [H((NH
2 )
2 (C
3 N
3 ))
2 NH] +
, kation pochodzący z melamu -
Melon (NH
2 ) (NH(C
6N 7H )NH)
nH
, kondensacyjny oligomer melemu
- ^ a b c d Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, Wolfgang Schnick (2003): „Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazyna), ważny związek pośredni podczas kondensacji Pierścienie melaminowe do grafitowego azotku węgla: synteza, określanie struktury za pomocą proszkowej dyfraktometrii rentgenowskiej, NMR w ciele stałym i badania teoretyczne”. Journal of American Chemical Society , tom 125, wydanie 34, strony 10288-10300. doi : 10.1021/ja0357689
- ^ Tamikuni Komatsu (2001)> „Pierwsza synteza i charakterystyka wysokopolimerów cyamelurycznych”. Macromolecular Chemistry and Physics , tom 202, wydanie 1, strony 19-25. doi : 10.1002/1521-3935(20010101)202:1<19::AID-MACP19>3.0.CO;2-G
- ^ Fabian Karl Keßler (2019), Struktura i reaktywność związków na bazie s-triazyny w chemii C / N / H . Praca doktorska, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München