Metoksyamina
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
O -Metylohydroksyloamina |
|
| Inne nazwy metoksylamina; (Aminooksy)metan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.600 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C H 5 N O | |
| Masa cząsteczkowa | 47,057 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Amoniakalny |
| Temperatura topnienia | -86,4 ° C (-123,5 ° F; 186,8 K) |
| Temperatura wrzenia | 48,1 ° C (118,6 ° F; 321,2 K) |
| Mieszalny | |
| Ciśnienie pary | 297,5 mmHg w temperaturze 25°C |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.4164 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H302 , H312 , H314 , H332 | |
| P260 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P362+P364 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Santa Cruz (HCl) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Metoksyamina jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 ONH 2 . Nazywana również O -metylohydroksyloaminą , jest bezbarwną lotną cieczą rozpuszczalną w polarnym rozpuszczalniku organicznym i wodzie. Jest pochodną hydroksyloaminy , w której atom wodoru zastąpiono grupą metylową . Alternatywnie można go postrzegać jako pochodną metanolu z wodorem hydroksylowym zastąpionym grupą aminową . Jest izomerem N-metylohydroksyloaminy i aminometanol . Rozkłada się w reakcji egzotermicznej (-56 kJ/mol) do metanu i azanonu , chyba że jest przechowywany jako chlorowodorek.
Synteza
Metoksyaminę otrzymuje się przez O -alkilowanie pochodnych hydroksyloaminy. Na przykład otrzymuje się go przez O -metylację oksymu acetonu, a następnie hydrolizę O -metylowanego oksymu:
- (CH 3 ) 2 CNOCH 3 + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO + H 2 NOCH 3
Druga szeroka metoda obejmuje metanolizę sulfonianów hydroksyloaminy:
- H 2 NOSO 3 − + CH 3 OH → H 2 NOCH 3 + HSO 4 −
Reakcje
Analogicznie do zachowania hydroksyloaminy, metoksyamina kondensuje z ketonami i aldehydami, dając iminy.
Metoksyamina jest stosowana jako synton dla NH 2 + . Ulega deprotonowaniu przez metylolit, dając CH 3 ONHLi. Ta N -litio jest atakowana przez związki litoorganiczne, dając po hydrolizie aminy:
- H 2 NOCH 3 + CH 3 Li → LiHNOCH 3 + CH 4
- LiHNOCH 3 + RLi → RNHLi + LiOCH 3
- RNHLi + H2O → RNH2 + LiOH
Używa
Metoksyamina ma potencjalne zastosowania lecznicze. Wiąże się kowalencyjnie z miejscami uszkodzeń apurynowego/apirymidynowego (AP) DNA i hamuje naprawę przez wycinanie zasad (BER), co może prowadzić do nasilenia pęknięć nici DNA i apoptozy. Czynnik ten może nasilać działanie przeciwnowotworowe środków alkilujących. Metoksyamina
Przykładami leków zawierających jednostkę metoksyaminy są brasofensyna i gemifloksacyna .