Metylotrimetoksysilan

Metylotrimetoksysilan
MTM structure.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Trimetoksy(metylo)silan
Inne nazwy
MTM, Trimetoksymetylosilan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.013.350 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H12O3Si/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-4H3
    Klucz: BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H12O3Si/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-4H3
    Klucz: BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYAM
  • CO[Si](C)(OC)OC
Nieruchomości
C4H12O3Si _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 136,222 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,955 g/cm 3
Temperatura wrzenia 102–104 ° C (216–219 ° F; 375–377 K)
hydroliza
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Metylotrimetoksysilan jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze CH 3 Si(OCH 3 ) 3 . Jest to bezbarwna, sypka ciecz. Jest środkiem sieciującym w przygotowaniu polisiloksanowych .

Przygotowanie, struktura i reaktywność

Metylotrimetoksysilan jest zwykle wytwarzany z metylotrichlorosilanu i metanolu :

CH 3 SiCl 3 + 3 CH 3 OH → CH 3 Si(OCH 3 ) 3 + 3 HCl

Alkoholiza alkilochlorosilanów zwykle zachodzi poprzez mechanizm SN2 . Odwrócenie konfiguracji jest preferowane podczas ataku nukleofilowego podczas wypierania dobrych grup opuszczających, takich jak chlorek. W przeciwieństwie do tego, preferowane jest wypieranie słabych grup opuszczających, takich jak alkoholan , retencja.

Metylotrimetoksysilan jest tetraedryczny i jest często opisywany jako zhybrydyzowany sp3 . Ma wyidealizowaną symetrię punktu C 3v .

Hydroliza MTM przebiega zarówno w warunkach kwaśnych, jak i zasadowych. W warunkach kwaśnych szybkości kolejnych hydrolizy metylotrimetoksysilanu zmniejszają się z każdym etapem. W warunkach podstawowych jest odwrotnie.

Zobacz też

  1. ^ a b Brinker, CJ (1988). „Hydroliza i kondensacja krzemianów: wpływ na strukturę” (PDF) . Dziennik ciał stałych niekrystalicznych . 100 : 31. Bibcode : 1988JNCS..100...31B . doi : 10.1016/0022-3093(88)90005-1 .
  2. ^ Kuroda, Kazuyuki; Shimojima, Atsushi; Kawahara, Kazufumi; Wakabayashi, Ryutaro; Tamura, Yasuhiro; Asakura, Yusuke; Kitahara, Masaki (2014). „Wykorzystanie grup alkoksysililowych do tworzenia strukturalnie kontrolowanych nanomateriałów na bazie siloksanu”. Chemia materiałów . 26 : 211. doi : 10,1021/cm4023387 .
  3. ^   Stefan, Pawłenko (1986). Chemia krzemoorganiczna . Berlin: Walter de Gruyter. ISBN 9780899252025 .
  4. ^ Colvin, W. Ernest, Silicon in Organie Synthesis , Butterworth and Co Ltd, 1981.