monoceryna

monoceryna
Monocerin.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2S , 3aR , 9bR ) -6-hydroksy-7,8-dimetoksy-2-propylo-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H- furo [3,2- c ][2]benzopiran -5-jeden
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • Klucz: VAYQNUBOZLPGDH-OLXJLDBKSA-N
  • InChI=1S/C16H20O6/c1-4-5-8-6-11-14(21-8)9-7-10(19-2)15(20-3)13(17)12(9)16( 18)22-11/h7-8,11,14,17H,4-6H2,1-3H3/t8-,11+,14+/m0/s1
  • O=C3O[C@H]1[C@H](O[C@@H](CCC)C1)c2c3c(O)c(OC)c(OC)c2
Nieruchomości
C16H20O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 308,33 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Monoceryna jest dihydroizokumaryną i metabolitem poliketydu pochodzącym z różnych gatunków grzybów . Wykazano, że wykazuje właściwości przeciwgrzybicze, patogenne dla roślin i owadobójcze . Monocerin został wyizolowany z Dreschlera monoceras , D. ravenelii , Exserohilum turcicum i Fusarium larvarum .

Biosynteza

Syntazy poliketydowe (PKS) grzybów to PKS typu I. W badaniach biosyntezy potwierdzono, że monoceryna ma pochodzenie heptaketydowe. Monocerin PKS wytwarza związek pośredni z początkowo wysokim stopniem modyfikacji redukcyjnej, ale kończy się klasycznym ugrupowaniem β-poliketydowym. Dihydroizokumaryna jest pierwszym związkiem pośrednim wolnym od PKS, który powstałby ze zredukowanego heptaketydu, którego szlak składania pokazano na rycinie 1. Ketosyntaza, ketoreduktaza, dehydraty, reduktazy enolowe i cyklizazy są pokazane jako domeny PKS Monocerin, a metylotransferaza jest uważana za enzym krawiecki.

Rycina 1. Biosynteza monoceryny
  1. Tworzenie jonu enolanowego na węglu oddalonym o trzy atomy węgla od siarki umożliwia dodanie aldolu do karbonylu o sześć atomów węgla oddalonych wzdłuż łańcucha. W ten sposób powstaje drugorzędowy alkohol. Odwodnienie postępuje, dając alken. Następnie zachodzi enolizacja, aby osiągnąć stabilność pierścienia aromatycznego.
  2. Zmodyfikowany łańcuch jest przenoszony do domeny TE. Umożliwi to laktonizację i uwolnienie z enzymu.
  3. Hydroksylacja zachodzi w pozycji orto do dwóch podstawników. Następuje O-metylacja.
  4. O-metylacja
  5. Formacja cykliczno- eterowa

Efekty biologiczne

Monoceryna wytwarzana przez Exserohilum turcicum powoduje chorobę liści kukurydzy północnej u kukurydzy . U kukurydzy pojawią się brązowe zmiany na liściach i zmniejszona żywotność komórek pokrywy korzeni. Wykazano również, że monoceryna jest skutecznym środkiem owadobójczym przeciwko mszycom włochatym . Monocerin jest również skutecznym herbicydem przeciwko trawie Johnsona poprzez hamowanie wzrostu siewek. Ma mniejszy wpływ na ogórki .

Zobacz też

  1. ^ a b Axford, LC, Simpson, TJ, Willis, CL (2004). „Synteza i włączenie pierwszego wolnego związku pośredniego syntazy poliketydowej do biosyntezy monoceryny”. chemia angielska . 116 (6): 745–748. doi : 10.1002/ange.200352652 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  2. ^ Weerasooriya, MKB i Crosby, J. (2007). „Metylotransferaza, biosyntetyczny enzym poliketydowy z Dreschlera Monoceras: oczyszczanie i właściwości” . J. Sci. Uniw. Kelania . 3 : 1–16. doi : 10.4038/josuk.v3i0.2734 .
  3. ^   Staunton, J., Weissman, KJ (2001). „Biosynteza poliketydów: przegląd milenijny”. Raporty o produktach naturalnych . 18 (4): 380–416. doi : 10.1039/a909079g . PMID 11548049 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  4. ^ a b Dewick, PM (2009). Naturalne produkty lecznicze, 3. miejsce. wyd . Wileya. P. 101.
  5. ^    Cuq, F., Brown, SC, Petitprez, M. i Alibert, G. (1995). „Wpływ monoceryny na przebieg cyklu komórkowego w merystemach korzeni kukurydzy zsynchronizowany z aphidicoliną”. Raporty komórek roślinnych . 15 (1–2): 138–142. doi : 10.1007/bf01690271 . PMID 24185672 . S2CID 22721253 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  6. ^ Grove, JF i Pople M. (1979). „Produkty metaboliczne Fusarium larvarum Fuckel. Fusarentyny i konfiguracja absolutna Monocerin”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 . 1 : 2048–2051. doi : 10.1039/p19790002048 .
  7. ^ Roberson, DJ i Strobel, GM (1982). „Monoceryna, fitotoksyna z Exserohilum turcicum”. Chemia rolnicza i biologiczna . 46 : 2681–2683.
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Monocerin&oldid=1018596546 ”