Kwas N -acetyloantranilowy

Kwas N -acetyloantranilowy
N-acetylanthranilic Acid
Ball-and-stick model of N-Acetylanthranilic acid
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-acetamidobenzoesowy
Inne nazwy
kwas 2-acetamidobenzoesowy; 2-karboksyacetanilid; o -acetoaminobenozowy; kwas acetyloantranilowy; Kwas 2-(acetyloamino)benzoesowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.741 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13)  check ​​T
    Klucz: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13)
    Klucz: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYAX
  • CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)O
Nieruchomości
C 9 H 9 N O 3
Masa cząsteczkowa 179,175 g·mol -1
Wygląd Lekko beżowe ciało stałe
Gęstość 1,36 g/ml
Temperatura topnienia 184 do 186 ° C (363 do 367 ° F; 457 do 459 K)
Temperatura wrzenia 399 ° C (750 ° F; 672 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
Doustnie, mysz = 1114 mg/kg
Karta charakterystyki (SDS) -
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Kwas N -acetyloantranilowy jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C 9 H 9 NO 3 . Jest produktem pośrednim w katabolizmie chinaldyny u Arthrobacter sp . i jest dalej metabolizowany do kwasu antranilowego .

N -acetyloantranilowy można zsyntetyzować z 2-bromoacetanilidu poprzez katalizowaną palladem karbonylację w tri - n -butyloaminie -wodzie w temperaturze 110-130°C, pod ciśnieniem 3 atm tlenku węgla . W laboratorium można go łatwo zsyntetyzować z kwasu antranilowego i bezwodnika octowego .

Kwas N -acetyloantranilowy wykazuje tryboluminescencję po zgnieceniu. Pęknięte kryształy mają duże potencjały elektryczne między obszarami o wysokim i niskim ładunku. Kiedy elektrony nagle migrują, aby zneutralizować te potencjały, powstają błyski ciemnoniebieskiego światła.

W Stanach Zjednoczonych jest to nielegalny prekursor narkotykowy kontrolowany przez Drug Enforcement Administration z Tabeli I , ponieważ był używany do syntezy metakwalonu .

Zobacz też