Olivetol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
5-pentylobenzeno-1,3-diol |
|
| Inne nazwy 5-pentylo-1,3-benzenodiol; 5-pentylorezorcynol; 5- n -Amylorezorcynol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.190 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C11H16O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 180,247 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 40 do 41 ° C (104 do 106 ° F; 313 do 314 K) (49 do 49,5 ° C) |
| Temperatura wrzenia | 162 do 164 ° C (324 do 327 ° F; 435 do 437 K) przy 5 mmHg; 192-195°C przy 11 mmHg |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Olivetol , znany również jako 5-pentylorezorcynol lub 5-pentylo-1,3-benzenodiol , jest związkiem organicznym występującym w niektórych gatunkach porostów ; jest także prekursorem w różnych syntezach tetrahydrokannabinolu .
Występowanie
Olivetol jest naturalnie występującym związkiem organicznym. Występuje w niektórych gatunkach porostów i można go łatwo wyekstrahować.
Olivetol jest również wytwarzany przez wiele owadów, jako feromon , środek odstraszający lub antyseptyczny.
Roślina konopi wytwarza wewnętrznie pokrewną substancję, kwas oliwytolowy (OLA), który może brać udział w biosyntezie tetrahydrokannabinolu ( THC).
Synteza analogów THC
Olivetol jest używany w różnych metodach do produkcji syntetycznych analogów THC. [ potrzebne pełne cytowanie ] Jedną z takich metod jest reakcja kondensacji oliwytolu i pulegonu . [ Potrzebne źródło ] W PiHKAL , Alexander Shulgin opisuje bardziej prymitywną metodę wytwarzania tego samego produktu poprzez doprowadzenie do reakcji oliwytolu i olejku eterycznego z pomarańczy w obecności chlorku fosforylu .
Metoda syntezy samego THC polega na reakcji kondensacji między olivetolem a tlenkiem Δ2 - karenu.
Legalność
Produkcja, posiadanie i/lub dystrybucja olivetolu nie jest zakazana w żadnym kraju; jednak w Stanach Zjednoczonych jest to prekursor obserwowany przez DEA. [ niewiarygodne źródło? ]
Biosynteza
Olivetol jest biosyntetyzowany w reakcji typu syntazy poliketydowej (PKS) z heksanoilo-CoA i trzech cząsteczek malonylo-CoA w wyniku kondensacji aldolowej tetraketydowego związku pośredniego. W 2009 roku Taura i in. był w stanie sklonować PKS typu III o nazwie syntaza olivetolu (OLS) z Cannabis sativa . Ten PKS jest homodimerycznym białkiem, które składa się z polipeptydu o długości 385 aminokwasów i masie cząsteczkowej 42 585 Da, który ma wysokie podobieństwo sekwencji (60-70%) do roślinnych PKS.
Dane z badań Taury dotyczących kinetyki enzymów OLS pokazują, że OLS katalizuje kondensację dekarboksylacyjną-aldolową w celu wytworzenia oliwytolu. Jest to podobne do mechanizmu syntazy stilbenu (STS) do przekształcania p -kumaroilo-CoA i malonylo-CoA w resweratrol . Chociaż oliwetol jest dekarboksylowaną formą OLA, jest wysoce nieprawdopodobne, że OLS wytwarza oliwetol z OLA. Surowe ekstrakty enzymatyczne przygotowane z kwiatów i liści nie syntetyzowały kwasu oliwetolowego, a jedynie dawały oliwetol. Dokładny mechanizm biosyntezy olivetolu nie jest jeszcze pewien, ale możliwe jest, że wraz z OLS tworzy się kompleks metaboliczny tworzący OLA. Ponadto wydaje się również, że OLS akceptuje tylko starterowe estry CoA z alifatycznymi łańcuchami bocznymi od C4 do C8, takie jak heksanoilo-CoA.
