Parietin

Parietin
Skeletal formula of parietin
Ball-and-stick model of the parietin molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,8-dihydroksy-3-metoksy-6-metyloantraceno-9,10dion
Inne nazwy
Physcion(e), reochryzydyna, metoksyemodyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.561 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12( 14)18/h3-6,17-18H,1-2H3  ☒ N
    Klucz: FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12( 14)18/h3-6,17-18H,1-2H3
    Klucz: FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYAX
  • Oc1cc(OC)cc(C2=O)c1C(=O)c3c2cc(C)cc3O
Nieruchomości
C16H12O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 284,26348 g/mol
Wygląd Pomarańczowy żółty
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Emodyna
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Parietin jest dominującym pigmentem korowym porostów z rodzaju Caloplaca , produktem wtórnym porostu Xanthoria parietina i pigmentem występującym w korzeniach Curled Dock ( Rumex crispus ). Ma pomarańczowo-żółty kolor i pochłania niebieskie światło.

Jest również znany jako fizion .

Wykazano również, że chroni porosty przed promieniowaniem UV-B na dużych wysokościach w regionach alpejskich. Światło UV-B stymuluje produkcję parietyny, która chroni porosty przed uszkodzeniem. Porosty w regionach arktycznych, takich jak Svarlbard, zachowują tę zdolność, chociaż nie napotykają szkodliwych poziomów UV-B, zdolności, która mogłaby pomóc chronić porosty w przypadku przerzedzania warstwy ozonowej.

Wykazuje również działanie przeciwgrzybicze na mączniaka prawdziwego jęczmienia i mączniaka prawdziwego ogórka, skuteczniejsze w tym drugim przypadku niż zabiegi z fenarimolem i polioksyną B.

Reaguje z KOH , tworząc głęboki, czerwono-purpurowy związek.

Wpływ na ludzkie komórki rakowe

Występujący również w rabarbarze , pomarańczowy związek wydaje się mieć potencjał hamowania dehydrogenazy 6-fosfoglukonianowej lub 6PGD. 6PGD jest trzecim enzymem szlaku pentozofosforanowego lub PPP, procesu oksydacyjnego napędzającego wzrost w wciąż stosunkowo nieznany sposób. Wydaje się jednak, że zatrzymanie mechanizmu chemicznego na trzecim etapie może być obiecujące dla onkologii. Parietin, zidentyfikowany z bazy danych FDA zawierającej 2000 znanych supresorów 6PGD, zabił połowę ludzkich komórek białaczkowych w ciągu dwóch dni w laboratorium. Według badań pigment spowalniał również wzrost innych ludzkich komórek nowotworowych w modelach mysich. Silniejsza pochodna parietyny, zwana S3, może nawet zmniejszyć wzrost komórek raka płuc wszczepionych myszom o dwie trzecie w ciągu 11 dni. Związek wydaje się również nietoksyczny dla zdrowych komórek.