Pentozydyna

Pentozydyna
Pentosidine.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2S ) -2-amino-6-(2-{[(4S ) -4-amino-4-karboksybutylo]amino}-4H- imidazo [4,5- b ]pirydyn-4-ylo)heksanowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C17H26N6O4/c18-11(15(24)25)5-1-2-9-23-10-4-7-13-14(23)22-17(21-13)20-8-3-6-12(19)16(26)27/h4,7,10-12H,1-3,5-6,8-9,1 8-19H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,26,27)/t11-,12-/m0/s1  ☒ N
    Klucz: AYEKKSTZQYEZPU-RYUDHWBXSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C17H26N6O4/c18-11(15(24)25)5-1-2-9-23-10-4-7-13-14(23)22-17(21-13)20-8-3-6-12(19)16(26)27/h4,7,10-12H,1-3,5-6,8-9,18 -19H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,26,27)/t11-,12-/m0/s1
    Klucz: AYEKKSTZQYEZPU-RYUDHWBXBF
  • C1=CN(C2=NC(=NC2=C1)NCCC[C@@H](C(=O)O)N)CCCC[C@@H](C(=O)O)N
Nieruchomości
C17H26N6O4 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 378,433 g · mol -1
Gęstość 1,47 g/cm 3
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Pentozydyna jest biomarkerem zaawansowanych produktów końcowych glikacji lub AGE. Jest dobrze scharakteryzowanym i łatwym do wykrycia członkiem tej dużej klasy związków.

Tło

AGE to substancje biochemiczne, które powstają w sposób ciągły w normalnych warunkach, ale szybciej pod wpływem różnych stresów, zwłaszcza stresu oksydacyjnego i hiperglikemii . Służą jako markery stresu i same działają jak toksyny. Pentozydyna jest typowa dla tej klasy, z wyjątkiem tego, że fluoryzuje , co pozwala na łatwe jej zobaczenie i zmierzenie. Ponieważ jest dobrze scharakteryzowany, często jest badany w celu uzyskania nowego wglądu w ogólną biochemię związków AGE.

Biochemia

Pochodząca z rybozy , pentozy , pentozydyna tworzy fluorescencyjne wiązania poprzeczne między resztami argininy i lizyny w kolagenie . Powstaje w reakcji aminokwasów z reakcji Maillarda rybozy.

Chociaż jest obecny tylko w śladowych stężeniach wśród białek tkankowych, jest przydatny do oceny skumulowanego uszkodzenia białek - produktów końcowych zaawansowanej glikacji - przez nieenzymatyczne reakcje brązowienia z węglowodanami .

Fizjologia

In vivo AGE tworzą pentozydynę poprzez fragmentację cukru. U pacjentów z cukrzycą typu 2 pentozydyna koreluje z obecnością i ciężkością powikłań cukrzycowych.