Keton pachnotki
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-(Furan-3-ylo)-4-metylopentan-1-on |
|
| Inne nazwy keton beta-furyloizoamylowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H14O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 166.217 |
| Wygląd | Płyn |
| Gęstość | 0,9920 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | <25°C |
| Temperatura wrzenia | 196 ° C (385 ° F; 469 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Keton pachnotki jest naturalnym terpenoidem , który składa się z pierścienia furanowego z sześciowęglowym łańcuchem bocznym zawierającym ketonową grupę funkcyjną. Jest to bezbarwny olej wrażliwy na tlen, który zmienia kolor po odstawieniu. Keton został zidentyfikowany w 1943 roku przez Sebe jako główny składnik olejku eterycznego Perilla frutescens. Keton Perilla jest obecny w liściach i nasionach mięty purpurowej ( Perilla frutescens ), który jest toksyczny dla niektórych zwierząt. Kiedy bydło i konie spożywają purpurową miętę podczas wypasu na polach, na których rośnie, keton pachnotki powoduje obrzęk płuc prowadzący do stanu zwanego czasem zatruciem miętą pachnotki.
Synteza
Keton pachnotki został zsyntetyzowany w 1957 roku przez Matsuurę z chlorku 3-furoilu i związku organokadmowego podobnego do odczynnika Gilmana wykonanego z izoamylowego odczynnika Grignarda i chlorku kadmu . Keton pachnotki został również przygotowany z 74% wydajnością w reakcji Stille'a ze związku 3-furylo-cynoorganicznego i chlorku izokaproilu w rozpuszczalniku tetrahydrofuranowym .