Pinosylwin

Pinosylwin

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 5-[(1E ) -2-fenyloeten-1-ylo]benzeno-1,3-diol
Inne nazwy ( E )-3,5-Stilbenodiol trans -3,5-dihydroksystilben
Identyfikatory
Numer CAS	22139-77-1   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL101506   N
ChemSpider	4444110   N
Karta informacyjna ECHA	100.208.695
Identyfikator klienta PubChem	5280457
UNII	881R434AIB   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00895857
InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-13-8-12(9-14(16)10-13)7-6-11-4-2-1-3-5-11/h1-10,15-16H/ b7-6+   rz Klucz: YCVPRTHEGLPYPB-VOTSOKGWSA-N   N InChI=1/C14H12O2/c15-13-8-12(9-14(16)10-13)7-6-11-4-2-1-3-5-11/h1-10,15-16H/ b7-6+ Klucz: YCVPRTHEGLPYPB-VOTSOKGWBH
UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)\C=C\C2=CC(=CC(=C2)O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C14H12O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	212,248 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	153 do 155 ° C (307 do 311 ° F; 426 do 428 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Pinozylwina jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₅ CH=CHC ₆ H ₃ (OH) ₂ . Biała substancja stała, spokrewniona z trans-stilbenem , ale z dwiema grupami hydroksylowymi na jednym z podstawników fenylowych. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wielu rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton .

Występowanie

Pinozylowina jest wytwarzana w roślinach w odpowiedzi na przykład na infekcje grzybicze, stres wywołany ozonem i uszkodzenia fizyczne. Jest to fungitoksyna chroniąca drewno przed grzybicą. Występuje w twardzieli Pinaceae , a także w Gnetum cleistostachyum .

Wstrzyknięta szczurom pinozylwina ulega szybkiej glukuronidacji i ma słabą biodostępność .

Biosynteza

Syntaza pinozylwiny , enzym , katalizuje biosyntezę pinozylwiny z malonylo-CoA i cynamonoilo-CoA :

3 malonylo-S-CoA + cynamoilo-S-CoA → 4 CoA-SH + pinozylowina + 4 _CO2

Ta biosynteza jest godna uwagi, ponieważ biosyntezy roślin wykorzystujące kwas cynamonowy jako punkt wyjścia są rzadkie w porównaniu z bardziej powszechnym zastosowaniem kwasu p -kumarowego . Dwa inne związki wytwarzane z kwasu cynamonowego to anigorafon i kurkumina .