Spilanthol

Spilanthol
Spilanthol skeletal.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2E , 6 Z ,8 E ) -N- (2-Metylopropylo)deka-2,6,8-trienamid
Inne nazwy
afinin
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H23NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-14(16)15-12-13(2)3/h4-7,10-11,13H,8- 9,12H2,1-3H3,(H,15,16)/b5-4+,7-6-,11-10+
    Klucz: BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMSA-N
  • InChI=1/C14H23NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-14(16)15-12-13(2)3/h4-7,10-11,13H,8- 9,12H2,1-3H3,(H,15,16)/b5-4+,7-6-,11-10+
    Klucz: BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMBC
  • O=C(/C=C/CC/C=C\C=C\C)NCC(C)C
Nieruchomości
C14H23NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 221,344 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Spilanthol to amid kwasu tłuszczowego wyizolowany z Acmella oleracea . Uważa się, że jest odpowiedzialna za miejscowe właściwości znieczulające rośliny.

Spilanthol przenika przez ludzką skórę i wewnętrzną wyściółkę policzków w jamie ustnej ( błona śluzowa policzków ), powodując miejscowe i ogólnoustrojowe stężenia farmakologiczne. Wykazano również, że w skórze iw trzustce spilantol wywiera działanie przeciwzapalne. Podstawowy mechanizm obejmuje hamowanie tlenku azotu z powodu zmniejszonej ekspresji indukowalnego enzymu syntazy tlenku azotu (iNOS) w makrofagach . Eksperymenty z macierzą czynników transkrypcyjnych ujawniły, że spilantol hamuje aktywację kilku czynników transkrypcyjnych ( NFκB , ATF4 , FOXO1 , IRF1 , ETS1 i AP-1 ), które mogą wyjaśniać wpływ spilantolu na ekspresję genów.

Zobacz też