Tetrametyloacetyloktahydronaftaleny

Tetrametyloacetyloktahydronaftaleny
(2R , 3R ) - [54464-57-2]	(2S , 3S ) - [144651-56-9]
Nazwy
	nazwa IUPAC 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8,-tetrametylo-2-naftylo)etan-1-on
	Inne nazwy Amberonne; Ambralux; Boisvelone; Derambrene; Timbersilk; cyklomyrekton metylowy; 1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetrametylo-2-acetonaftalenon; OTNE
Identyfikatory
Numer CAS	54464-57-2 ; 68155-66-8; 68155-67-9;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	1413691;
Karta informacyjna ECHA	100.144.093
Numer WE	915-730-3;
Identyfikator klienta PubChem	1808126;
UNII	1GD7ODM28Y ;
	InChI InChI=1S/C16H26O/c1-11-9-13-7-6-8-15(3,4)14(13)10-16(11,5)12(2)17/h11H,6-10H2, 1-5H3/t11-,16-/m1/s1 Klucz: FVUGZKDGWGKCFE-BDJLRTHQSA-N ;
	UŚMIECH CC(=O)[C@]1(C)CC2=C(C[C@H]1C)CCCC2(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H26O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	234,38 g/mol
Wygląd	bezbarwna do jasnożółtej cieczy
Zapach	bursztynowy, drzewny
Gęstość	0,964 (przy 20 ° C)
Temperatura topnienia	< −20°C
Temperatura wrzenia	134 ° C (273 ° F; 407 K)
dziennik P	5,65
Współczynnik załamania światła ( n D )	1,4975–1,500 (przy 20 °C)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H317 , H410 , H411
Punkt zapłonu	134 ° C (zamknięty kubek)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes (nazwa International Nomenclature for Cosmetic Ingredients ( INCI )) to syntetyczny ketonowy zapach znany również jako OTNE (octahydrotetramethyl acetophenone) i pod innymi nazwami handlowymi, takimi jak: Iso E Super , Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Jest syntetycznym drzewnym środkiem zapachowym i jest stosowany jako składnik zapachowy w perfumach, produktach do prania i kosmetykach.

Zapach

OTNE ma drzewny, lekko ambrowy zapach, przypominający czystą ludzką skórę. Jego zapach długo utrzymuje się na skórze i tkaninach.

Używa

Iso E Super jest bardzo powszechnym składnikiem perfum, zapewniającym zapach podobny do drzewa sandałowego i cedrowego , w mydłach , szamponach , perfumach , detergentach , odświeżaczach do tkanin, antyperspirantach lub dezodorantach oraz odświeżaczach powietrza . Jest również stosowany jako środek aromatyzujący tytoń (200–2000 ppm), plastyfikator i prekursor dostarczania związków organoleptycznych i przeciwdrobnoustrojowych.

Produkcja

Iso E Super jest wytwarzany komercyjnie w reakcji Dielsa-Aldera mircenu z 3-metylo-3-penten-2-onem w obecności chlorku glinu z wytworzeniem monocyklicznego związku pośredniego, który jest cyklizowany w obecności 85% kwasu fosforowego .

Synteza

się, że przeprowadzenie początkowej reakcji Dielsa-Aldera przy użyciu katalizatora kwasu Lewisa , takiego jak chlorek glinu, zapewnia, że grupa acetylowa znajduje się w pozycji 2 powstałego adduktu cykloheksenu , co odróżnia Iso E Super od innych (wcześniej opatentowanych) substancji zapachowych opartych na tetrametyloacetylooktalinie. Druga reakcja cyklizacji daje mieszaninę diastereoizomerów o ogólnej strukturze przedstawionej powyżej, z dominującymi (2R , 3R ) i (2S,3S).

Podsumowanie chemiczne

OTNE to skrót oznaczający materiał zapachowy o numerach Chemical Abstract Service ( CAS ) 68155-66-8, 54464-57-2 i 68155-67-9 oraz numer wykazu WE 915-730-3. Jest to wieloskładnikowa mieszanina izomerów zawierająca:

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetrametylo-2-naftylo)etan-1-on (CAS 54464-57-2)
1-(1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetrametylo-2-naftylo)etan-1-on (CAS 68155-66-8)
1-(1,2,3,4,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetrametylo-2-naftylo)etan-1-on (CAS 68155-67-9)

Wszystkie izomery odpowiadają wzorowi chemicznemu C ₁₆ H ₂₆ O i mają masę cząsteczkową 234,4 g/mol.

Właściwości fizykochemiczne

OTNE jest przezroczystą, żółtą cieczą w temperaturze 20°C. Jego temperatura topnienia wynosi poniżej -20 ° C pod ciśnieniem atmosferycznym , a jego temperatura wrzenia wynosi około 290 ° C (zmodyfikowana metoda OECD 103). Wszystkie dane fizykochemiczne uzyskano z dokumentacji rejestracyjnej OTNE REACH.

Bezpieczeństwo

Iso E Super może powodować reakcje alergiczne wykrywalne przez testy płatkowe u ludzi, a chroniczna ekspozycja na Iso E Super z perfum może skutkować trwałą nadwrażliwością . W badaniu na samicach myszy Iso E Super był dodatni w teście lokalnych węzłów chłonnych (LLNA) i teście podrażnienia (IRR), ale ujemny w teście obrzęku ucha myszy (MEST).

Brak dostępnych danych dotyczących rozkładu chemicznego, metabolizmu lub toksykokinetyki; ostra, krótkotrwała, podprzewlekła lub przewlekła toksyczność; działanie synergistyczne lub antagonistyczne; skutki reprodukcyjne lub teratologiczne; rakotwórczość; genotoksyczność; lub immunotoksyczność.

Międzynarodowe Stowarzyszenie Zapachów (IFRA) opublikowało poziomy bezpiecznego stosowania Iso E Super w produktach konsumenckich.

OTNE nie jest toksyczny i nie jest substancją CMR.

OTNE jest sklasyfikowany jako drażniący skórę (R38 EU DSD, H315 EU CLP) i daje wynik dodatni w teście miejscowego węzła chłonnego (LLNA – OECD 429) i dlatego jest klasyfikowany jako działający uczulająco na skórę (R43 EU DSD, H317 EU CLP), chociaż OTNE nie posiada żadnych alarmów strukturalnych dotyczących uczulenia w modelach przewidywania in silico (DEREK) i nie jest identyfikowany jako alergen w testach powtarzalnych płatków in vivo na ludziach.

Przeprowadzono kilka badań związanych ze zdrowiem na OTNE i na podstawie tych badań ustalono, że OTNE jest bezpieczny w obecnych warunkach użytkowania.

Biorąc pod uwagę klasyfikację uczulającą OTNE i jego zastosowanie w zapachach, Międzynarodowe Stowarzyszenie Zapachów (IFRA) opublikowało poziomy bezpiecznego stosowania OTNE w produktach konsumenckich, które obowiązują od sierpnia 2009 roku.

Dane środowiskowe

OTNE jest sklasyfikowany jako H410 Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki ( EU-CLP ) lub R51/53 Działa toksycznie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym (EU DSD). Biodegradacja OTNE w słodkiej wodzie (T1/2) wynosi co najwyżej 40 dni i co najwyżej 120 dni w osadzie (test OECD 314), chociaż biodegradacja w oknie 28-dniowym wynosiła około 11% (OECD 301-C). Biorąc pod uwagę wynik testu OECD 314, OTNE nie spełnia kryteriów „Trwałego” (P) lub „bardzo Trwałego” (vP). Zmierzony współczynnik biokoncentracji (BCF) wynosi 391 l/kg, czyli znacznie poniżej limitu UE z 2000 r. i limitu USA wynoszącego 1000 dla klasyfikacji bioakumulacji (B). Zmierzony LogKow dla OTNE wyniósł 5,65.

Dlatego OTNE nie jest sklasyfikowany jako substancja PBT lub vPvB dla UE ani żadnych innych globalnych kryteriów.

OTNE wykryto w wodach powierzchniowych na poziomie 29–180 ng/l, wartości te są znacznie poniżej przewidywanego stężenia niepowodującego zmian w środowisku (PNEC), a w rezultacie ogólnego współczynnika ryzyka dla środowiska (określanego również jako RCR lub PEC/PNECS) ustalono, że jest poniżej 1.

Status regulujący

OTNE jest zarejestrowany we wszystkich głównych wykazach substancji chemicznych (USA, Japonia, Chiny, Korea, Filipiny i Australia) i został zarejestrowany w UE REACH w 2010 r. W 2014 r. amerykański Narodowy Program Toksykologiczny ( NTP ) przeprowadził 13-tygodniowe badanie toksyczności dawki powtórzonej i nie stwierdzono żadnych działań niepożądanych.

OTNE została zarekomendowana do włączenia do aktualizacji oznakowania UE dla alergenów zapachowych dla produktów kosmetycznych na podstawie niewielkiej liczby pozytywnych reakcji w klinikach dermatologicznych około 0,2% do 1,7% pacjentów przebadanych w trzech badaniach

Jeśli proponowana opinia SCCS zostanie wprowadzona do ustawodawstwa, wówczas OTNE będzie umieszczane na produktach kosmetycznych w UE, kilka lat po opublikowaniu nowego prawodawstwa.

Lista produktów zawierających Iso E Super

Perfumy Molecule 01 (Escentric Molecules, 2005) to specyficzny izomer Iso E Super firmy IFF. Jego partnerski zapach Escentric 01 zawiera Iso E Super, ale także ambroksan, różowy pieprz, zieloną limonkę z nutami balsamicznymi, takimi jak mastyks benzoesowy i kadzidło.
Perfumy Eternity Calvina Kleina (1988) zawierały 11,7% Iso E Super w części zapachowej formuły.
Zapach Scent of a Dream marki Charlotte Tilbury zawiera Iso E Super.
Zapach No.1 Invisible by Perfume Extract zawiera Iso E Super.

Historia

OTNE został opatentowany w 1975 roku jako wynalazek International Flavours and Fragrances.