Tiopyryl

Tiopyryl
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Tiopyryl
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	9519339;
Identyfikator klienta PubChem	11344401;
	InChI InChI=1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1 Klucz: OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH [s+]1ccccc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H5S + _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	97,16 g/mol
Rozpuszczalność w wodzie	Reaguje
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Tiopyryl jest kationem o wzorze chemicznym C ₅ H ₅ S ⁺ . Jest to analogiczne do pirylu z atomem tlenu zastąpionym atomem siarki.

Sole tiopyrylowe są mniej reaktywne niż analogiczne sole pirylowe ze względu na wyższą polaryzowalność atomu siarki . Spośród chalkogenicznych 6-członowych nienasyconych heterocykli tiopiryl jest najbardziej aromatyczny , ze względu na siarkę mającą podobną elektroujemność Paulinga jak węgiel i tylko nieco większy promień kowalencyjny . W wodzie tiopiryl reaguje z nim i tworzy mieszaninę 2-hydroksytiopiranu i 4-hydroksytiopiranu. ^{[ potrzebne źródło ]}

Sole tiopirylium można zsyntetyzować przez oderwanie wodoru od tiopiranu przez akceptor jonów wodorkowych, taki jak nadchloran tritylu.

Analog tiopirylowy 2,4,6-trójpodstawionych soli pirylowych można zsyntetyzować przez traktowanie siarczkiem sodu , a następnie wytrącanie kwasem. Ta reakcja powoduje zastąpienie atomu tlenu w kationie pirylowym siarką.

Zobacz też

6-członowe pierścienie aromatyczne z zastąpieniem jednego atomu węgla inną grupą: borabenzen , silabenzen , germabenzen , stannabenzen , pirydyna , fosfor , arsabenzen , stibabenzen , bismabenzen , pyrylium , tiopyrylium, selenopyrylium , telluropyrylium