stannabenzen
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Stannine |
|||
| Inne nazwy Stannin
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 5 H 6 Sn | |||
| Masa cząsteczkowa | 184,813 g·mol -1 | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Stannabenzen (C 5 H 6 Sn) jest macierzystym przedstawicielem grupy związków cynoorganicznych spokrewnionych z benzenem z atomem węgla zastąpionym atomem cyny . Sam stannabenzen był badany przez chemię obliczeniową , ale nie został wyizolowany.
Stabilne pochodne stannabenzenu
Wyodrębniono stabilne pochodne stannabenzenu. Przedstawiony poniżej 2-cynanaftalen jest stabilny w obojętnej atmosferze w temperaturach poniżej 140°C. Wiązanie cyny z węglem w tym związku jest chronione przed potencjalnymi reagentami przez dwie bardzo duże grupy, jedną tert-butylową i jeszcze większą grupę 2,4,6-tris[bis(trimetylosililo)metylo]fenylową lub Tbt. Dwa wiązania Sn-C mają długości wiązań 202,9 i 208,1 µm , które są krótsze niż wiązania pojedyncze Sn-C (214 µm) i porównywalne ze znanymi wiązaniami podwójnymi Sn = C (201.6 po południu). Wiązania CC wykazują niewielką zmienność z długościami wiązań między 135,6 a 144,3 µm, co wskazuje, że związek ten jest aromatyczny .
Podstawiony Tbt 9-stannafenantren odnotowano w 2005 roku. W temperaturze pokojowej tworzy cykloaddukt [4 + 2] .
Stannabenzen podstawiony Tbt został zgłoszony w 2010 roku. W temperaturze pokojowej tworzy ilościowo dimer DA .
-
Synteza stannabenzenu podstawionego Tbt. Odczynniki wodorek glinowo-litowy (etap 2), NBS (etap 3), LDA (etap 4)
Zobacz też
- 6-członowe pierścienie aromatyczne z zastąpieniem jednego atomu węgla inną grupą: borabenzen , silabenzen , germabenzen , stannabenzen, pirydyna , fosfor , arsabenzen , bismabenzen , pyrylium , tiopyrylium , selenopirylium , telluropyrylium