Stibinina

Stibinina
	Białe kule reprezentują atomy wodoru, jasnoszare kule reprezentują atomy węgla, a ciemnoszare kule reprezentują antymon
.
	Preferowana nazwa IUPAC Stybinina
	Inne nazwy antymonina; stibabenzen
Identyfikatory
Numer CAS	289-75-8;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	119914;
Identyfikator klienta PubChem	136137;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90183098 ;
	InChI InChl=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; Klucz: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1=CC=[Sb]C=C1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H5Sb _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	186,855 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Stibinina , znana również jako stibabenzen , jest organicznym związkiem chemicznym . Stibinina ma wzór chemiczny C ₅ H ₅ Sb . Cząsteczka, stibinina, jest pochodną benzenu , w której jeden z atomów węgla w 6-członowym pierścieniu został zastąpiony atomem antymonu (Sb) . Stibinina jest cząsteczką uważaną za antymonu organicznego , ponieważ zawiera atomy węgla, wodoru i antymonu.

Synteza laboratoryjna

Syntezę stibininy można przeprowadzić w procesie trzyetapowym. Produkt końcowy można wyizolować, mimo że cząsteczka jest wysoce nietrwała. Pierwszy etap tej syntezy obejmuje traktowanie penta-1,4-diynu dibutylostannanem, jak pokazano na poniższym rysunku.

C5H4 + _Bu2SnH2 → _C13H24Sn_{_} _ _ _{_}_{_} _ _{_} _

Drugi etap syntezy obejmuje reakcję produktu z pierwszego etapu, 1,1-dibutylo-1,4-dihydrostanniny, z trichlorkiem antymonu , z wytworzeniem 1-chloro-1-stibacykloheksa-2,5-dienu.

C13H24Sn + _SbCl3 → _C5H6SbCl_{_} _ _{_} _ _{_} _

Końcowy etap syntezy stibininy polega na potraktowaniu 1-chloro-1-stibacykloheksa-2,5-dienu zasadą, taką jak DBN , w celu uzyskania końcowego produktu stibininy.

C5H6SbCl + _DBN → _C5H6Sb_{_} _ _{_} _

Podobne związki

Należy zauważyć, że inne pochodne benzenu z jednym węglem zastąpionym pierwiastkiem z grupy 15 można zsyntetyzować podobną drogą syntezy do tej, w której syntetyzuje się stibininę. Reakcja 1,1-dibutylo-1,4-dihydrocyny z trichlorkiem arsenu , tribromkiem fosforu lub trichlorkiem bizmutu może dać odpowiednio arsabenzen , fosfabenzen lub 1-chloro-1-bismacykloheksa-2,5-dien. Traktowanie 1-chloro-1-bismacykloheksa-2,5-dienu zasadą, taką jak DBN , może dać produkt bismabenzen .

Cztery różne ścieżki reakcji możliwe z 1,1-dibutylo-1,4-dihydrostanniny do produktów arsabenzenu, fosfabenzenu, bismabenzenu i stibabenzenu.

Zobacz też

6-członowe pierścienie aromatyczne z zastąpieniem jednego atomu węgla inną grupą: borabenzen , silabenzen , germabenzen , stannabenzen , pirydyna , fosfor , arsabenzen , stibabenzen , bismabenzen , pyrylium , tiopyrylium , selenopyrylium , telluropyrylium

Długości i kąty wiązań benzenu, pirydyny , fosforu , arsabenzenu , stibabenzenu i bismabenzenu ^{[ wymagane wyjaśnienie ]}