Tlenek różu

Tlenek różu
Rosenoxide.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
Tetrahydro-4-metylo-2-(2-metylopropenylo)-2H - piran
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.036.763 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 240-457-5
UNII
  • InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1-3H3
    Klucz: CZCBTFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N
  • (−)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m1/s1
    Klucz: CZCBTFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N
  • (−)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m1/s1
    Klucz: CZCBTFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N
  • (+)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m0/s1
    Klucz: CZCBTFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N
  • (+)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m0/s1
    Klucz: CZCBTFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N
  • CC1CCOC(C1)C=C(C)C
  • (−)- cis : C[C@@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C
  • (−)- trans : C[C@@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C
  • (+)- cis : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C
  • (+)- trans : C[C@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C
Nieruchomości
C 10 H 18 O
Masa cząsteczkowa 154,25 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Tlenek róży to substancja zapachowa występująca w różach i olejku różanym . Przyczynia się również do smaku niektórych owoców, takich jak liczi i win, takich jak Gewürztraminer .

Chemia

Tlenek róży jest związkiem organicznym należącym do piranowej klasy monoterpenów . Związek zawiera izomery cis i trans , każdy z (+)- i (-)-stereoizomerem, ale tylko izomer (-)- cis (próg zapachu 0,5 ppb) jest odpowiedzialny za typową różę (kwiatowo-zielony ) zapach.

Rose oxide isomers

Produkcja

Tlenek różu można wytwarzać na skalę przemysłową, zaczynając od fotooksygenacji cytronellolu , uzyskując wodoronadtlenek allilu, który następnie redukuje się siarczynem sodu , otrzymując diol . Zamknięcie pierścienia kwasem siarkowym tworzy izomery cis i trans w równych ilościach.

Rose oxide synthesis