Kwas ustalanowy

Kwas ustalanowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (2E , 2'E )-2,2' - (1,3-dioksolano-4,5-diylideno)bis(kwas fenylooctowy)
Identyfikatory
Numer CAS	470699-70-8;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	10298265;
Identyfikator klienta PubChem	21680754;
UNII	9W2W239UEP ;
	InChI InChI=1S/C19H14O6/c20-18(21)14(12-7-3-1-4-8-12)16-17(25-11-24-16)15(19(22)23)13- 9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2,(H,20,21)(H,22,23)/b16-14+,17-15+ Klucz: KEGGPAWMZOAQMC-YXLFCKQPSA-N ; InChI=1/C19H14O6/c20-18(21)14(12-7-3-1-4-8-12)16-17(25-11-24-16)15(19(22)23)13- 9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2,(H,20,21)(H,22,23)/b16-14+,17-15+ Klucz: KEGGPAWMZOAQMC-YXLFCKQPBQ ;
	UŚMIECH O=C(O)C(=C2OCOC2=C(c1ccccc1)C(O)=O)c3ccccc3;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C19H14O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	338,315 g·mol -1
Wygląd	Białe ciało stałe
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Kwas ustalanicowy to naturalnie występujący związek chemiczny występujący w trującym grzybie Tricholoma ustale .

Występowanie

Związek został po raz pierwszy opisany przez japońskiego badacza Hirokazu Kawagishi i współpracowników w 2002 roku, który wyizolował około 190 miligramów związku chemicznego z 30,3 kg (67 funtów) świeżych grzybów i określił jego pełną strukturę.

Toksyczność

Kwas ustalanicowy jest inhibitorem pompy sodowo-potasowej (Na ⁺ /K ⁺ -ATPazy), występującej w błonie plazmatycznej wszystkich komórek zwierzęcych . Fizjologicznie zahamowanie pompy sodowo-potasowej na ogół powoduje biegunkę , ponieważ zapobiega wchłanianiu zwrotnemu wody z jelit . Podawany myszom na siłę kwas ustalonyc powoduje, że siedzą nieruchomo w pozycji przykucniętej, wahają się, czy się poruszyć, i wywołują drżenie i skurcze brzucha. Wystarczająco wysokie stężenie toksyny (10 miligramów na mysz) powoduje śmierć. Biosyntetycznie uważa się, że kwas ten pochodzi z utleniającego rozkładu czerwonego pigmentu phlebiarubronu.

Synteza

W 2006 roku opisano niskowydajną całkowitą syntezę estru dimetylowego kwasu ustalonec, wychodząc z phlebiarubronu. Utlenianie osiągnięto za pomocą tetraoctanu ołowiu . Hayakawa i współpracownicy zgłosili bardziej wydajną syntezę w 2008 roku, używając sesamolu jako punktu wyjścia. Ta procedura wymaga ośmiu etapów i wykorzystuje sprzęganie Suzuki – Miyaura oraz utlenianie acetalu metylenowego.

Zobacz też

C19H14O6 _{_} _ _{_} _ _{_}