diizopropyloamina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N- (propan-2-ylo)propan-2-amina |
|
| Inne nazwy Di(propan-2-ylo)amina N -izopropylopropan-2-amina (diizopropylo)amina (Nazwa diizopropyloamina jest przestarzała). |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 605284 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.235 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1158 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H15N _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 101,193 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Rybi, amoniakalny |
| Gęstość | 0,722 g ml -1 |
| Temperatura topnienia | −61,00 °C; −77,80 ° F; 212,15 tys |
| Temperatura wrzenia | 83 do 85°C; 181 do 185 ° F; 356 do 358 K |
| mieszalny | |
| Ciśnienie pary | 9,3 kPa (przy 20°C) |
| Kwasowość ( p Ka ) | 11,07 (w wodzie) (kwas sprzężony) |
| Zasadowość (p K b ) | 3.43 |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,392–1,393 |
| Termochemia | |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
-173,6 do -168,4 kJ mol -1 |
|
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4,3363 do -4,3313 MJ mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
| P210 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | -17 ° C (1 ° F; 256 K) |
| 315 ° C (599 ° F; 588 K) | |
| Wybuchowe granice | 1,1–7,1% |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
|
LC 50 ( mediana stężenia )
|
1140 ppm (szczur, 2 godz.) 1000 ppm (mysz, 2 godz.) |
|
LC Lo ( najniższy opublikowany )
|
2207 ppm (królik, 2,5 godz.) 2207 ppm (świnka morska, 80 min) 2207 ppm (kot, 72 min) |
| NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [skóra] |
|
REL (zalecane)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [skóra] |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
200 str./min |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane aminy
|
|
|
Związki pokrewne
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Diizopropyloamina jest aminą drugorzędową o wzorze chemicznym (Me 2 CH) 2 NH (Me = metyl ). Diizopropyloamina jest bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do amoniaku. Jego pochodna litu, diizopropyloamidek litu , znany jako LDA , jest szeroko stosowanym odczynnikiem.
Reakcje i zastosowanie
Diizopropyloamina jest powszechnym nukleofilem aminowym w syntezie organicznej . Ponieważ jest nieporęczny, jest bardziej selektywnym nukleofilem niż, powiedzmy, dimetyloamina .
Reaguje z odczynnikami litoorganicznymi, dając diizopropyloamidek litu (LDA). LDA jest silną , nienukleofilową zasadą
Główne komercyjne zastosowania diizopropyloaminy to prekursor dwóch herbicydów, dialanu i trialanu, a także niektórych sulfenamidów stosowanych w wulkanizacji gumy.
Służy również do przygotowania N,N-diizopropyloetyloaminy (zasada Hüniga) przez alkilowanie siarczanem dietylu .
Sól bromkowa diizopropyloaminy, bromek diizopropyloamoniowy, jest organicznym materiałem ferroelektrycznym o temperaturze pokojowej .
Przygotowanie
Diizopropyloaminę, która jest dostępna w handlu, można wytworzyć przez redukcyjne aminowanie acetonu amoniakiem przy użyciu modyfikowanego tlenku miedzi , zwykle chromitu miedzi , jako katalizatora :
- NH 3 + 2 (CH 3 ) 2 CO + 2 H 2 → C 6 H 15 N + 2 H 2 O
Diizopropyloaminę można wysuszyć przez destylację z wodorotlenku potasu ( KOH ) lub suszenie nad drutem sodowym .
Toksyczność
Powoduje oparzenia wszystkimi drogami narażenia. Wdychanie oparów o wysokim stężeniu może powodować objawy takie jak ból głowy, zawroty głowy, zmęczenie, nudności i wymioty.