imina acetonu

imina acetonu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Propan-2-imina
	Inne nazwy imina acetonu; 2-Propanimina;
Identyfikatory
Numer CAS	38697-07-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	125534 ;
Siatka	Imina Aceton Imina
Identyfikator klienta PubChem	142304;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50191992 ;
	InChI InChI=1S/C3H7N/c1-3(2)4/h4H,1-2H3 Klucz: XDAGXZXKTKRFMT-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CC(=N)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C3H7N _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	57,096 g · mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz
Gęstość	0,8 g cm -3 (25 ° C)
Temperatura wrzenia	57–59 ° C (135–138 ° F; 330–332 K)
dziennik P	-0,56
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.394
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H225 , H319 , H336
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (ognisty diament)	0 3 0 W
Punkt zapłonu	14,7 ° C (58,5 ° F; 287,8 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	oksym acetonu
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Acetonimina lub 2-propanimina jest związkiem organicznym i iminą o wzorze chemicznym (CH ₃ ) ₂ CNH. Jest lotną i łatwopalną cieczą w temperaturze pokojowej . To najprostsza ketymina . Ten związek ma głównie znaczenie akademickie.

Synteza i reakcje

Acetoniminę wytwarza się przez odwodornienie cyjanoaminy acetonu, którą otrzymuje się z cyjanohydryny acetonu . Dicykloheksylokarbodiimid (CyN=C=NCy) służy jako zmiatacz cyjanowodoru :

(CH ₃ ) ₂ C(NH ₂ )CN + CyN=C=NCy → (CH ₃ ) ₂ CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy

Po odstawieniu w temperaturze pokojowej próbki acetonoiminy ulegają degradacji do tego heterocykl, zwany acetoniną.

Związek łatwo hydrolizuje:

(CH ₃ ) _2CNH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ CO + NH ₃

Ta reaktywność jest charakterystyczna dla imin pochodzących z amoniaku. Metylenoimina (CH ₂ = NH) jest również wysoce reaktywna, kondensując do heksametylenotetraminy . Po odstawieniu acetonimina ulega dalszej kondensacji, dając tetrahydropirymidynę zwaną acetoniną , z utratą amoniaku.

Imina heksafluoroacetonu ((CF3 ₎ 2C ₌ NH) jest natomiast wytrzymała.