izoalloksazyna

izoalloksazyna
Alloxazine.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
1H - benzo[ g ]pterydyno-2,4-dion
Inne nazwy
1,2,3,4-Tetrahydrobenzopterydyno-2,4-dion; Benzo( g )pterydyno-2,4(1H , 3H ) -dion
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
85819
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.014 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 207-714-3
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H6N4O2/c15-9-7-8(13-10(16)14-9)12-6-4-2-1-3-5(6)11-7/h1-4H,(H2 ,12,13,14,15,16)
    Klucz: HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C2C(=C1)N=C3C(=N2)NC(=O)NC3=O
Nieruchomości
C10H6N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 214,184 g·mol -1
Wygląd Czerwone ciało stałe
Temperatura topnienia 200 ° C (392 ° F; 473 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Izoalloksazyna jest strukturalnym fundamentem flawin , takich jak ryboflawina (witamina B2) i jest związkiem heterocyklicznym . Ma tricykliczną , co oznacza, że ​​ma trzy połączone ze sobą pierścienie atomów i jest tautomerem alloksazyny. Strukturę tworzą pierwszorzędowo-drugorzędowe aromatyczne o-diaminy , które są wysokotopliwą substancją krystaliczną. Grupa R służy do przyłączania różnych grup flawinowych. Ma podobną budowę do pterydyn który ma dwa połączone ze sobą pierścienie. Izoalloksazyna została po raz pierwszy otrzymana w 1934 roku przez Richarda Kuhna, austriacko-niemieckiego biochemika i kolegów laboratoryjnych.

Struktura izoalloksazyny

Pierścień izoalloksazynowy

Pierścienie izoalloksazyny mogą istnieć w różnych stanach redoks i jonizacji , w zależności od chemii FMN i FAD z nimi związanych. Wykorzystując aktywny redoks układ izoalloksazyny, FAD i FMN są w stanie przeprowadzić jedną lub dwie reakcje przeniesienia elektronu , a także być sprzężone z przenoszeniem protonów

Stany jonizacji i redoks pierścienia izoalloksazyny