Mononukleotyd flawinowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3S , 4S ) -5-(7,8-dimetylo-2,4-diokso-3,4-dihydrobenzo[ g ]pterydyn-10(2H ) -ylo)-2,3,4 -diwodorofosforan trihydroksypentylu |
|
| Inne nazwy FMN
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.150 |
| Numer E | E101a (kolory) |
| Siatka | Flawina + mononukleotyd |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 17 H 21 N 4 O 9 P | |
| Masa cząsteczkowa | 456,344 g/mol |
| Temperatura topnienia | 195°C |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Mononukleotyd flawinowy ( FMN ), czyli ryboflawino-5′-fosforan , jest biomolekułą wytwarzaną z ryboflawiny (witaminy B 2 ) przez enzym kinazę ryboflawiny i pełni funkcję grupy prostetycznej różnych oksydoreduktaz , w tym dehydrogenazy NADH , a także kofaktora w procesach biologicznych fotoreceptory światła niebieskiego. Podczas cyklu katalitycznego w różnych oksydoreduktazach zachodzi odwracalna przemiana międzyform utlenionych (FMN), semichinonów (FMNH • ) i zredukowanych (FMNH 2 ). FMN jest silniejszym środkiem utleniającym niż NAD i jest szczególnie przydatny, ponieważ może brać udział zarówno w transferach jedno-, jak i dwuelektronowych. W swojej roli jako fotoreceptor światła niebieskiego (utleniony) FMN wyróżnia się spośród „konwencjonalnych” fotoreceptorów jako stan sygnalizacji, a nie izomeryzacja E/Z.
Jest to główna postać, w jakiej ryboflawina występuje w komórkach i tkankach . Wymaga więcej energii do wytworzenia, ale jest lepiej rozpuszczalny niż ryboflawina. W komórkach FMN występuje swobodnie krążąc, ale także w kilku związanych kowalencyjnie . Związany kowalencyjnie lub niekowalencyjnie FMN jest kofaktorem wielu enzymów odgrywających ważną patofizjologiczną rolę w metabolizmie komórkowym. Na przykład wykazano, że dysocjacja mononukleotydu flawinowego z kompleksu mitochondrialnego I zachodzi podczas niedokrwienno-reperfuzyjnego uszkodzenia mózgu podczas udaru.
Dodatek do żywności
Mononukleotyd flawinowy jest również stosowany jako pomarańczowo-czerwony barwnik spożywczy, oznaczony w Europie numerem E E101a.
E106, bardzo blisko spokrewniony barwnik spożywczy, to sól sodowa ryboflawiny-5′-fosforanu, która składa się głównie z soli monosodowej 5′ -monofosforanu estru ryboflawiny. Po spożyciu szybko przekształca się w wolną ryboflawinę . Występuje w wielu produktach spożywczych dla niemowląt i małych dzieci, a także w dżemach , produktach mlecznych , słodyczach i produktach cukrowych .