metylokobalamina

metylokobalamina
Methylcobalamin.png
Mecobalamin 3D sticks.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Kobolmin
AHFS / Drugs.com Międzynarodowe nazwy leków

Drogi podania
Doustnie , podjęzykowo, zastrzyk.
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
  • Stany Zjednoczone : OTC
Identyfikatory
  • karbanek; kobalt(3+);
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.033.200 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 63 H 91 Co N 13 O 14 P
Masa cząsteczkowa 1 344 0,405 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O )CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C )CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C )CC(=O)N)C)O.[Co+3]
  • InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76) 87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11) 61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34( 12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54( 59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3, (H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;- 1;+3/p-2
  • Klucz:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
  ☒check N Y (co to jest?)   

Metylokobalamina (mekobalamina, MeCbl lub MeB 12 ) to kobalamina , forma witaminy B 12 . Różni się od cyjanokobalaminy tym, że grupa cyjanowa przy kobalcie jest zastąpiona grupą metylową . Metylokobalamina zawiera oktaedryczne centrum kobaltu (III) i można ją otrzymać w postaci jasnoczerwonych kryształów. Z punktu widzenia chemii koordynacyjnej metylokobalamina wyróżnia się jako rzadki przykład związku zawierającego wiązania metal-alkil. Nikiel Zaproponowano półprodukty –metylowe dla ostatniego etapu metanogenezy .

Metylokobalamina jest fizjologicznie równoważna witaminie B 12 i może być stosowana do zapobiegania lub leczenia patologii wynikających z niedoboru witaminy B 12 ( niedobór witaminy B 12 ).

Metylokobalamina jest również stosowana w leczeniu neuropatii obwodowej , neuropatii cukrzycowej oraz jako wstępne leczenie stwardnienia zanikowego bocznego .

Połknięta metylokobalamina nie jest używana bezpośrednio jako kofaktor, ale jest najpierw przekształcana przez MMACHC w alaminę kolb(II). Cob(II)alamina jest następnie przekształcana w dwie pozostałe formy, adenozylokobalaminę i metylokobalaminę do stosowania jako kofaktory. Oznacza to, że metylokobalamina jest najpierw dealkilowana, a następnie regenerowana.

Według jednego z autorów ważne jest, aby leczyć niedobór witaminy B 12 hydroksykobalaminą lub cyjanokobalaminą lub kombinacją adenozylokobalaminy i metylokobalaminy, a nie samą metylokobalaminą.

Produkcja

Metylokobalamina fizycznie przypomina inne formy witaminy B 12 , występując w postaci ciemnoczerwonych kryształów, które swobodnie tworzą w wodzie przezroczyste roztwory koloru wiśni.

Metylokobalaminę można wytworzyć w laboratorium poprzez redukcję cyjanokobalaminy za pomocą borowodorku sodu w roztworze alkalicznym, a następnie dodanie jodku metylu .

Funkcje

Witamina ta , wraz z adenozylokobalaminą , jest jednym z dwóch aktywnych koenzymów wykorzystywanych przez enzymy zależne od witaminy B12 i jest specyficzną formą witaminy B12 wykorzystywaną przez metylotransferazę 5-metylotetrahydrofolianowo-homocysteinową (MTR), znaną również jako syntaza metioninowa. [ potrzebne źródło ]

Metylokobalamina uczestniczy w szlaku Wooda-Ljungdahla , który jest szlakiem, w którym niektóre organizmy wykorzystują dwutlenek węgla jako źródło związków organicznych. Na tym szlaku metylokobalamina dostarcza grupę metylową, która łączy się z tlenkiem węgla (pochodzącym z CO 2 ), dając acetylo-CoA . Acetylo-CoA jest pochodną kwasu octowego, która jest przekształcana w bardziej złożone cząsteczki zgodnie z wymaganiami organizmu.

Metylokobalamina jest wytwarzana przez niektóre bakterie . [ potrzebne źródło ] Odgrywa ważną rolę w środowisku. W środowisku odpowiada za biometylację niektórych metali ciężkich . Na przykład wysoce toksyczna metylortęć jest wytwarzana w wyniku działania metylokobalaminy. W tej roli metylokobalamina służy jako źródło "CH 3 + ".

Niedobór kobalaminy może prowadzić do anemii megaloblastycznej i podostrego złożonego zwyrodnienia rdzenia kręgowego.

Zobacz też