Kwas wapniowy

Kwas wapniowy
Calcitroic acid.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(3 R )-3-[(1 R ,3a S ,4 E ,7a R )-4-{(2 Z )-2-[(3 R ,5 S )-3,5-dihydroksy-2-metylidenocykloheksyliden kwas ]etylideno}-7a-metylooktahydro-1H - inden-1-ylo]butanowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1/C23H34O4/c1-14(11-22(26)27)19-8-9-20-16(5-4-10-23(19,20)3)6-7-17-12- 18(24)13-21(25)15(17)2/h6-7,14,18-21,24-25H,2,4-5,8-13H2,1,3H3,(H,26,27 )/b16-6+,17-7-/t14-,18+,19-,20+,21-,23-/m1/s1
    Klucz: MBLYZRMZFUWLOZ-FEUSBDLHBT
  • O=C(O)C[C@@H](C)[C@H]3CC[C@H]2C(=C\C=C1/C(=C)[C@H](O)C [C@@H](O)C1)\CCC[C@@]23C
Nieruchomości
C23H34O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 374,521 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas kalcytronowy (1α-hydroksy- 23 -karboksy-24,25,26,27-tetranorwitamina D 3 ) jest głównym metabolitem 1α,25-dihydroksywitaminy D 3 (kalcytriolu). Kwas kalcytroinowy, często syntetyzowany w wątrobie i nerkach, jest generowany w organizmie po tym, jak witamina D zostanie najpierw przekształcona w kalcytriol, związek pośredni we wzmacnianiu kości poprzez tworzenie i regulację wapnia w organizmie. Podczas tego procesu dezaktywacji zachodzą reakcje utleniania w C24 i C23, które ostatecznie prowadzą do rozszczepienia łańcucha bocznego, co pomaga w tworzeniu kwasu kalcytroinowego. Uważa się, że szlaki te zarządzane przez kalcytriol są inaktywowane poprzez jego hydroksylację przez enzym CYP24A1 , zwany także 24-hydroksylazą kalcytriolu. W szczególności uważa się, że jest to główna droga inaktywacji metabolitów witaminy D.

W wyniku hydroksylacji i dalszego metabolizmu kalcytriolu w wątrobie i nerkach powstaje kwas kalcytroinowy, związek rozpuszczalny w wodzie, który jest wydalany z żółcią .

Niedawny przegląd sugeruje, że obecna wiedza na temat kwasu kalcytroinowego jest ograniczona i potrzebne są dalsze badania w celu określenia jego fizjologicznej roli. Kwas kalcytronowy jest stosunkowo niedawno wprowadzony do badań, biorąc pod uwagę, że został wyizolowany i scharakteryzowany około 40 lat temu. To wyjaśnia, dlaczego obecna wiedza na temat metabolitu witaminy D jest ograniczona.

W przypadku zastosowania in vitro wyższego stężenia tego kwasu, badania wykazały, że kwas kalcytroinowy wiąże się z receptorem witaminy D (VDR) i indukuje transkrypcję genów.

Badania in vivo wykazały, że kwas kalcytroinowy wraz z cytruliną można wykorzystać do ilościowego określenia ilości promieniowania jonizującego, na które narażona była dana osoba.

Zastosowania i funkcje

Kalcytriol podaje się osobom, które nie są w stanie wytworzyć wystarczającej ilości aktywnej witaminy D, na przykład osobom z chorobami nerek. Przyjmowanie dawki zależy od konkretnego stanu chorobowego i odpowiedzi organizmu na terapię.