Witamina D5
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(1S , 3Z ) -3-[(2E ) -2-[(1R , 3aS , 7aR ) -1-[(1R , 4S ) -4-etylo-1,5-dimetyloheksylu ]-7a-metylo-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H - inden-4-ylideno]etylideno]-4-metyleno-1-cykloheksanol
|
|
| Inne nazwy Sitokalcyferol (5 Z ,7 E )-(3 S )-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 29 H 48 O | |
| Masa cząsteczkowa | 412,702 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Witamina D 5 ( sitokalcyferol ) jest formą witaminy D .
Badania
Zaproponowano zastosowanie analogów kalcytriolu , postaci witaminy D3 , jako środków przeciwnowotworowych . Badania nad witaminą D 3 wykazały hamowanie proliferacji komórek w raku prostaty , ale wysokie dawki witaminy D 3 powodują hiperkalcemię . Zbadano również wpływ witaminy D 5 na raka prostaty iw przeciwieństwie do witaminy D 3 , witamina D 5 nie powoduje hiperkalcemii jednocześnie hamując proliferację komórek nowotworowych. Najlepiej zbadanym analogiem witaminy D 5 jako środka przeciwnowotworowego jest 1α-hydroksywitamina D 5.
1α-hydroksywitamina D 5
1α-Hydroksywitamina D 5 jest chemiczną pochodną witaminy D 5 . Motywacją do zbadania 1α-hydroksywitaminy D 5 jako potencjalnego leku farmaceutycznego była skłonność kalcytriolu, naturalnego metabolitu wytwarzanego w nerkach , do powodowania toksycznej hiperkalcemii u pacjentów, podawany w stężeniach niezbędnych do przerwania cyklu komórek raka prostaty i stymulacji apoptozy . A przy suplementacji deksametazonem zmniejsza hiperkalcemię, ominięcie jej za pomocą równie skutecznego leku hamującego rozwój nowotworu zmniejszyłoby koszty i stres pacjenta. Zatem przedmiotem badań stały się efekty terapeutyczne 1α-hydroksywitaminy D5 jako potencjalnego środka przeciwnowotworowego bez skutków ubocznych kalcytriolu.
1α-Hydroksywitamina D 5 została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1997 r. przez naukowców z Wydziału Chemii Uniwersytetu w Chicago , pod kierownictwem Roberta M. Moriarty'ego i Dragosa Albinescu. Do 2005 roku grupa zrewidowała swoją metodę syntezy, aby uzyskać bardziej usprawnioną ścieżkę produkcji o wyższej wydajności. Obejmował on fotochemiczną konwersję prekursora octanu 7-dehydrositosterylu, aby zawierał sprzężony układ trienowy, cechę charakterystyczną tego analogu, a następnie etapy hydroksylacji , fotoizomeryzacji i odbezpieczania . Ich ogólna wydajność wyniosła 48%.