kwas sterkulowy

kwas sterkulowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 8-(2-oktylocykloprop-1-en-1-ylo)oktanowy
Identyfikatory
Numer CAS	738-87-4;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B02241;
Referencja Beilsteina	1880442
CHEBI	CHEBI:9261;
CHEMBL	ChEMBL3677268;
ChemSpider	12386;
KEGG	C08366;
Identyfikator klienta PubChem	12921;
UNII	MXV06G5ROK;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90970445 ;
	InChI InChI=1S/C19H34O2/c1-2-3-4-5-7-10-13-17-16-18(17)14-11-8-6-9-12-15-19(20)21/ h2-16H2,1H3,(H,20,21) Klucz: PQRKPYLNZGDCFH-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C19H34O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	294,479 g · mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas sterkulowy to cyklopropenowy kwas tłuszczowy . Występuje w różnych roślinach z rodzaju Sterculia , w tym jako główny składnik oleju z nasion Sterculia foetida .

Biosynteza

Biosynteza kwasu sterkulinowego rozpoczyna się od cyklopropanacji alkenu kwasu oleinowego związanego z fosfolipidem , 18 - węglowego cis - mononienasyconego kwasu tłuszczowego . Transformacja ta obejmuje dwa mechanistyczne etapy: metylację elektrofilową S -adenozylometioniną w celu uzyskania karbokationowego reaktywnego związku pośredniego , po której następuje cyklizacja poprzez utratę H ⁺ za pośrednictwem syntazy cyklopropano-tłuszczowej-acylo-fosfolipidowej . Produkt, kwas dihydrosterkulowy , przekształca się w kwas sterkulowy przez odwodornienie cis - dipodstawionego cyklopropanu do cyklopropenu . Dodatkowy etap utleniania α usuwa jeden węgiel z łańcucha karboksylowego, tworząc strukturę łańcucha 17-węglowego kwasu malwalowego .