Kwas malwalowy

Kwas malwalowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 7-(2-oktylocykloprop-1-en-1-ylo)heptanowy
Identyfikatory
Numer CAS	503-05-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:6673 ;
ChemSpider	9987 ;
KEGG	C08321 ;
Identyfikator klienta PubChem	10416;
UNII	02AJQ7VS2H ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50198300 ;
	InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2- 15H2,1H3,(H,19,20) Klucz: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2- 15H2,1H3,(H,19,20) Klucz: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYAU ;
	UŚMIECH CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C18H32O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	280,452 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas malwalowy to cyklopropenowy kwas tłuszczowy występujący w oleju z nasion baobabu i oleju z nasion bawełny . Uważa się, że pierścień cyklopropenowy jest jedną z przyczyn nieprawidłowości, które rozwijają się u zwierząt spożywających olej z nasion bawełny. Procesy rafinacji, takie jak uwodornienie , mogą usuwać lub niszczyć kwas malwalowy.

Biosynteza

Biosynteza kwasu malwalowego rozpoczyna się od kwasu oleinowego , 18-węglowego jednonienasyconego kwasu tłuszczowego , prowadzącego do kwasu sterkulinowego . Reakcja α-utleniania usuwa jeden węgiel z łańcucha, tworząc 17-węglową strukturę łańcucha kwasu malwalowego.

Historia

Wilsona i in. wykazali współwystępowanie kwasu malwalowego i odpowiadających mu kwasów cyklopropanowych w kilku rodzajach nasion. Zasugerował, że dodatek metylenu do kwasu oleinowego dał początek kwasowi dihydrosterkulinowemu, który został denasycony do kwasu sterkulinowego, i że kwas 8-heptadekenowy był podobnie prekursorem kwasu dihydromalwalowego i kwasu malwalowego. Smith i Bu'Lock pokazali to w Hibiscusie siewek łańcuchy kwasu sterkulinowego i malwalowego, ale nie pierścieniowy węgiel metylenowy, pochodziły z octanu. Wykazali, że wzór znakowania w kwasie malwalowym był taki sam jak w kwasie sterkulinowym bez węgla karboksylowego. Wyjaśnili skracanie przez utlenianie α zachodzące podczas biogenezy kwasu malwalowego. Hooper i Law wykazali, że pierścień węgla metylenowego zarówno kwasu cyklopropanu, jak i cyklopropenu pochodzi z grupy metylowej metioniny w hibiskusie i zasugerowali na podstawie rozkładu znaczników, że szlak był oleinowy → dihydrosterkulowy → kwas sterkulowy.

^ Wilkinson, John (2006). „Miąższ z suszonych owoców baobabu – wniosek o zatwierdzenie nowej żywności w UE jako składnika żywności. Sekcja 8.4 Cyklopropenowe kwasy tłuszczowe” (PDF) . s. 30–32.
^ Hornback, Józef (2006). Chemia organiczna, wydanie drugie . Nauka Cengage'a. P. 207. ISBN 978-0534389512 .
^ Dewick, Paweł (2009). Naturalne produkty lecznicze . s. 46–55. ISBN 9780470741689 .
Bibliografia _ Smith, CR; Mikołajczak, KL (1961). „Charakterystyka kwasów cyklopropenoidowych w wybranych olejach z nasion”. Journal of American Oil Chemists' Society . 38 (12): 696. doi : 10.1007/BF02633058 . S2CID 83785052 .
Bibliografia _ Bu'Lock, JD (1964). „Biogeneza kwasów cyklopropenowych”. Komunikaty dotyczące badań biochemicznych i biofizycznych . 17 (4): 433. doi : 10.1016/0006-291X(64)90025-7 .
Bibliografia _ Prawo, JH (1965). „Biosynteza związków cyklopropanowych VII. Synteza cyklopropanowych i cyklopropenowych kwasów tłuszczowych przez sadzonki”. Komunikaty dotyczące badań biochemicznych i biofizycznych . 18 (3): 426–9. doi : 10.1016/0006-291X(65)90725-4 . PMID 14300760 .
Bibliografia _ Morris, LJ; Nichols, BW; Dżemy, AT (1972). „Biosynteza kwasów tłuszczowych cyklopropanu i cyklopropenu w roślinach wyższych (Malvaceae)”. Lipidy . 7 : 35–45. doi : 10.1007/BF02531267 . S2CID 35842195 .

[1] Wilkinson, John (2006). „Miąższ z suszonych owoców baobabu – wniosek o zatwierdzenie nowej żywności w UE jako składnika żywności. Sekcja 8.4 Cyklopropenowe kwasy tłuszczowe” (PDF) . s. 30–32.

[2] Hornback, Józef (2006). Chemia organiczna, wydanie drugie . Nauka Cengage'a. P. 207. ISBN 978-0534389512 .

[3] Dewick, Paweł (2009). Naturalne produkty lecznicze . s. 46–55. ISBN 9780470741689 .

[4] Bibliografia _ Smith, CR; Mikołajczak, KL (1961). „Charakterystyka kwasów cyklopropenoidowych w wybranych olejach z nasion”. Journal of American Oil Chemists' Society . 38 (12): 696. doi : 10.1007/BF02633058 . S2CID 83785052 .

[5] Bibliografia _ Bu'Lock, JD (1964). „Biogeneza kwasów cyklopropenowych”. Komunikaty dotyczące badań biochemicznych i biofizycznych . 17 (4): 433. doi : 10.1016/0006-291X(64)90025-7 .

[6] Bibliografia _ Prawo, JH (1965). „Biosynteza związków cyklopropanowych VII. Synteza cyklopropanowych i cyklopropenowych kwasów tłuszczowych przez sadzonki”. Komunikaty dotyczące badań biochemicznych i biofizycznych . 18 (3): 426–9. doi : 10.1016/0006-291X(65)90725-4 . PMID 14300760 .

[7] Bibliografia _ Morris, LJ; Nichols, BW; Dżemy, AT (1972). „Biosynteza kwasów tłuszczowych cyklopropanu i cyklopropenu w roślinach wyższych (Malvaceae)”. Lipidy . 7 : 35–45. doi : 10.1007/BF02531267 . S2CID 35842195 .