metylosulfinylometylek sodu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(Metanosulfinylo)metanowiec sodu |
|
| Inne nazwy dimsylan sodu, dimsylsodium, NaDMSYL
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | NaDMSO |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C2H5NaOS _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 100.13 |
| Wygląd | Białe ciało stałe, roztwór w DMSO jest zielony |
| Reaguje tworząc DMSO | |
| Rozpuszczalność | Bardzo dobrze rozpuszczalny w DMSO i wielu polarnych rozpuszczalnikach organicznych |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
rozkłada się do żrącego NaOH , W pewnych okolicznościach może być wybuchowy |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Metylek dimetyloksosulfoniowy , sulfotlenek dimetylu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Metylosulfinylometylek sodu (zwany także NaDMSO lub dimsyl sodu ) jest solą sodową sprzężonej zasady sulfotlenku dimetylu . Ta niezwykła sól ma pewne zastosowania w chemii organicznej jako zasada i nukleofil .
Od czasu pierwszej publikacji w 1965 roku przez Corey i in. zidentyfikowano szereg dodatkowych zastosowań tego odczynnika.
Przygotowanie
Metylosulfinylometylek sodu wytwarza się przez ogrzewanie wodorku sodu lub amidku sodu w DMSO
- CH 3 SOCH 3 + NaH → CH 3 SOCH 2 - Na + + H 2
- CH 3 SOCH 3 + NaNH 2 → CH 3 SOCH 2 - Na + + NH 3
Reakcje
Jako baza
pKa DMSO wynosi 35, co sprawia, że NaDMSO jest potężną zasadą Brønsteda . NaDMSO jest używany do wytwarzania ylidów fosforu i siarki . NaDMSO w DMSO jest szczególnie wygodny w wytwarzaniu metylku dimetyloksosulfoniowego i metylku dimetylosulfoniowego.
Reakcja z estrami
NaDMSO kondensuje z estrami ( 1 ) tworząc β-ketosulfotlenki ( 2 ), które mogą być użytecznymi półproduktami. Redukcja β-ketosulfotlenków amalgamatem glinu daje ketony metylowe ( 3 ). Reakcja z halogenkami alkilowymi, po której następuje eliminacja, daje α,β-nienasycone ketony ( 4 ). β-ketosulfotlenki można również stosować w przegrupowaniu Pummerera w celu wprowadzenia nukleofili alfa do karbonylu ( 5 ).
Linki zewnętrzne
- „Anion sulfotlenku dimetylu (DMSO) - jon dimsylowy” (PDF) . Korporacja chemiczna Gaylord . Październik 2007. Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w lipcu 2011.
- „Przygotowanie dimsyl sodu” . czerwiec 2009.