mocznik diazolidynylowy

mocznik diazolidynylowy

nowo określona struktura
struktura „tradycyjna”
Nazwy
nazwy IUPAC 1-[3,4-bis(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]-1,3-bis(hydroksymetylo)mocznik (nowy) 1-[1,3-bis(hydroksymetylo)-2,5 -dioksoimidazolidyn-4-ylo]-1,3-bis(hydroksymetylo)mocznik (stary)
Inne nazwy Diazolidynylomocznik Germall II
Identyfikatory
Numer CAS	78491-02-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	56078   Y
Karta informacyjna ECHA	100.071.732
Numer WE	278-928-2
Identyfikator klienta PubChem	62277
UNII	H5RIZ3MPW4   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0029559
InChI InChI=1S/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13- 16H,1-4H2,(H,9,18)   Y Klucz: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13- 16H,1-4H2,(H,9,18) Klucz: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYAO
UŚMIECH O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C8H14N4O7 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	278,22 g/mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H317
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 0
Związki pokrewne
Związki pokrewne	mocznik imidazolidynylowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Diazolidynylomocznik jest przeciwdrobnoustrojowym środkiem konserwującym stosowanym w kosmetykach . Jest chemicznie spokrewniony z mocznikiem imidazolidynylowym , który jest stosowany w ten sam sposób. Diazolidynylomocznik działa jako środek uwalniający formaldehyd .

Stosowany jest w wielu kosmetykach , produktach do pielęgnacji skóry , szamponach i odżywkach, a także w szerokiej gamie produktów, w tym w płynach do kąpieli, chusteczkach dla niemowląt i domowych detergentach. Mocznik diazolidynylowy znajduje się w dostępnym w handlu środku konserwującym Germaben .

Handlowy mocznik diazolidynylowy jest mieszaniną różnych produktów addycji formaldehydu, w tym polimerów.

Chemia

Synteza

Diazolidynylomocznik powstaje w wyniku reakcji chemicznej alantoiny i formaldehydu w obecności roztworu wodorotlenku sodu i ciepła . Mieszaninę reakcyjną następnie zobojętnia się kwasem chlorowodorowym i odparowuje :

+ 4 _H2C =O →

Struktura

Mocznik diazolidynylowy był do niedawna słabo scharakteryzowany, a pojedyncza przypisana mu struktura Chemical Abstracts Service prawdopodobnie nie jest główną strukturą w materiale komercyjnym. Zamiast tego nowe dane wskazują, że jedna z hydroksymetylowych grup funkcyjnych pierścienia imidazolidynowego jest przyłączona raczej do węgla niż do atomu azotu mocznika :

Pierwotnie zgłoszona struktura	Poprawiona struktura Hoecka

Bezpieczeństwo

Niektóre osoby mają alergię kontaktową na imidazolidynylomocznik powodującą zapalenie skóry . Takie osoby często są również uczulone na diazolidynylomocznik.

Oprócz tego, że jest alergenem, uwalnia formaldehyd, co oznacza, że ​​powoli uwalnia rakotwórczy formaldehyd w miarę jego rozkładu.

W latach 2005–2006 był to 14. najczęściej występujący alergen w testach płatkowych (3,7%).