mocznik imidazolidynylowy

mocznik imidazolidynylowy
Nazwy
	nazwy IUPAC ; ; ; Poprawna nowa struktura (rys. górna): 1,1'-metylenobis{3-[ 4- (hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik} Błędna stara struktura (rys. dolny): 1,1' -metylenobis{3-[ 1- (hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik}
	Inne nazwy Imidurea, Germall 115; N' , N'' -metylenobis[3-[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik]; 1-[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]-3-[[[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]karbamoiloamino]metylo]mocznik
Identyfikatory
Numer CAS	39236-46-9 = ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:51805 ;
CHEMBL	ChEMBL65433 ;
ChemSpider	35067 ;
Karta informacyjna ECHA	100.049.411
Numer WE	254-372-6;
Identyfikator klienta PubChem	38258;
UNII	M629807ATL ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2040151 ;
	InChI InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23) 17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22 ,26)(H,17,23,27) Klucz: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23) 17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22 ,26)(H,17,23,27) Klucz: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS ;
	UŚMIECH O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2; C(NC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)NC(=O)NC2C(=O)NC(=O)N2CO;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C11H16N8O8 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	388,29 g/mol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Imidazolidynylomocznik jest przeciwdrobnoustrojowym środkiem konserwującym stosowanym w kosmetykach ^{[ potrzebne źródło ]} . Jest chemicznie spokrewniony z mocznikiem diazolidynylowym , który jest stosowany w ten sam sposób. Imidazolidynylomocznik działa jako środek uwalniający formaldehyd .

Bezpieczeństwo

Niektóre osoby mają alergię kontaktową na imidazolidynylomocznik powodującą zapalenie skóry . Takie osoby często są również uczulone na diazolidynylomocznik .

Chemia

Imidazolidynylomocznik był do niedawna słabo scharakteryzowany, a pojedyncza przypisana mu struktura Chemical Abstracts Service prawdopodobnie nie jest główną strukturą w materiale komercyjnym. Zamiast tego nowe dane wskazują, że hydroksymetylowa grupa funkcyjna każdego pierścienia imidazolidynowego jest przyłączona do węgla , a nie do atomu azotu :


Pierwotnie zgłoszona struktura	Poprawiona struktura Hoecka

Synteza

Imidazolidynylomocznik powstaje w wyniku reakcji chemicznej alantoiny i formaldehydu w obecności roztworu wodorotlenku sodu i ciepła . Mieszaninę reakcyjną następnie zobojętnia się kwasem chlorowodorowym i odparowuje :

2 + 3 _H2C =O →

Komercyjny imidazolidynylomocznik jest mieszaniną różnych produktów addycji formaldehydu, w tym polimerów.

^ Przegląd danych toksykologicznych (NTP NIEHS)
^ ^a ^b Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J.; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). „Charakterystyka i chemia imidazolidynylomocznika i diazolidynylomocznika”. Kontaktowe zapalenie skóry . 54 (1): 50–58. doi : 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x . PMID 16426294 . S2CID 25897828 .

[NIEHS-1] Przegląd danych toksykologicznych (NTP NIEHS)

[structure-2] Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J.; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). „Charakterystyka i chemia imidazolidynylomocznika i diazolidynylomocznika”. Kontaktowe zapalenie skóry . 54 (1): 50–58. doi : 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x . PMID 16426294 . S2CID 25897828 .

Nazwy


nazwy IUPAC Poprawna nowa struktura (rys. górna): 1,1'-metylenobis{3-[ 4- (hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik} Błędna stara struktura (rys. dolny): 1,1' -metylenobis{3-[ 1- (hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik}
Inne nazwy Imidurea, Germall 115; N' , N'' -metylenobis[3-[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]mocznik]; 1-[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]-3-[[[1-(hydroksymetylo)-2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo]karbamoiloamino]metylo]mocznik
Identyfikatory
Numer CAS	39236-46-9 ^T = ^T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:51805 ^Y
CHEMBL	ChEMBL65433 ^Y
ChemSpider	35067 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.049.411
Numer WE	254-372-6
Identyfikator klienta PubChem	38258
UNII	M629807ATL ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2040151
InChI InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23) 17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22 ,26)(H,17,23,27) ^T Klucz: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23) 17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22 ,26)(H,17,23,27) Klucz: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS
UŚMIECH O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2 C(NC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)NC(=O)NC2C(=O)NC(=O)N2CO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C11H16N8O8 _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	388,29 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Y ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w infoboksie