mrówczan

mrówczan

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC mrówczan
Systematyczna nazwa IUPAC Metanian
Inne nazwy Formylan metylolan Izokarbonit Karbonit(1-) Wodorokarboksylan Metawęglan Oksokarbinian Tlenek oksometylu Jon Oksometoksyd
Identyfikatory
Numer CAS	71-47-6   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	277   Y
Siatka	Formaty
Identyfikator klienta PubChem	283
UNII	0YIW783RG1   T
UŚMIECH HC(=O)([O-])
Nieruchomości
Wzór chemiczny	HCOO - lub HCO - 2
Masa cząsteczkowa	45,017 g mol -1
Kwas sprzężony	Kwas mrówkowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Mrówczan ( nazwa IUPAC : metanonian ) jest sprzężoną zasadą kwasu mrówkowego . Mrówczan jest anionem ( HCO - 2 ) lub jego pochodnymi, takimi jak ester kwasu mrówkowego . Sole i estry są na ogół bezbarwne.

Podstawy

Po rozpuszczeniu w wodzie kwas mrówkowy przekształca się w mrówczan:

H CO ₂ H → H CO - 2 + H ⁺

Mrówczan jest planarnym anionem. Dwa atomy tlenu są równoważne i mają częściowy ładunek ujemny. Pozostałe wiązanie CH nie jest kwaśne.

Biochemia

Mrówczan jest powszechnym źródłem C-1 w systemach żywych. Powstaje z wielu prekursorów, w tym choliny , seryny i sarkozyny . Stanowi źródło C-1 w biosyntezie niektórych kwasów nukleinowych . Mrówczan (lub kwas mrówkowy) jest grupą opuszczającą w demetylacji niektórych steroli . Konwersje te są katalizowane przez enzymy aromatazy przy użyciu O2 _jako utleniacza. Specyficzne konwersje obejmują testosteron do estradiolu i androstendionu do estronu .

Mrówczan jest odwracalnie utleniany przez enzym dehydrogenazę mrówczanową z Desulfovibrio gigas :

HCO - 2 → CO ₂ + H ⁺ + 2 mi ^-

Estry mrówczanowe

Estry mrówczanowe mają wzór HCOOR (alternatywny sposób zapisu wzoru ROC(O)H lub RO ₂ CH). Wiele z nich powstaje spontanicznie, gdy alkohole rozpuszczają się w kwasie mrówkowym.

Najważniejszym estrem mrówczanowym jest mrówczan metylu, który jest wytwarzany jako półprodukt w drodze do kwasu mrówkowego . Metanol i tlenek węgla reagują w obecności mocnej zasady, takiej jak metanolan sodu :

${\ Displaystyle {\ ce {CH3OH + WSPÓŁ -> HCOOCH3}}}$

Hydroliza mrówczanu metylu daje kwas mrówkowy i regeneruje metanol:

${\ Displaystyle {\ ce {HCOOCH3 -> HCOOH + CH3OH}}}$

Kwas mrówkowy jest używany do wielu zastosowań w przemyśle.

Estry mrówczanowe często są pachnące lub mają charakterystyczny zapach. W porównaniu z bardziej powszechnymi estrami octanowymi, estry mrówczanowe są rzadziej stosowane w handlu, ponieważ są mniej stabilne. Mrówczan etylu znajduje się w niektórych wyrobach cukierniczych.

Sole mrówczanowe

Sole mrówczanowe mają wzór M(O ₂ CH)(H ₂ O) _x . Takie sole są podatne na dekarboksylację. Na przykład uwodniony mrówczan niklu ulega dekarboksylacji w temperaturze około 200 °C z redukcją Ni ²⁺ do drobno sproszkowanego metalicznego niklu:

Ni(HCO ₂ ) ₂ (H ₂ O) ₂ → Ni + 2 CO ₂ + 2 H ₂ O + H ₂

Takie drobne proszki są użyteczne jako katalizatory uwodorniania .

Przykłady

Wodzian mrówczanu miedzi(II).

• mrówczan etylu , CH ₃ CH ₂ (HCOO)
• mrówczan sodu , Na(HCOO)
• mrówczan potasu , K(HCOO)
• mrówczan cezu , Cs(HCOO); patrz Cez: Eksploracja ropy naftowej
• mrówczan metylu , CH3 ₍ HCOO)
• chloromrówczan metylu , _CH3OCOCl
• ortomrówczan trietylu
• ortomrówczan trimetylu , _C4H10O3 _ _{_ _}
• mrówczan fenylu HCOOC ₆ H ₅
• mrówczan amylu