niezgoda
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
cis -7,8-epoksy-2-metylooktadekan
|
|
| Inne nazwy (2 S - cis )-2-Decylo-3-(5-metyloheksylo)oksiran
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.053.973 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 19 H 38 O | |
| Masa cząsteczkowa | 282,51 g mol -1 |
| Wygląd | okrutny bezbarwny olej |
| Gęstość | 0,828 g cm -3 w temperaturze 25°C |
| Temperatura wrzenia | 146-148°C |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 51,67°C |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
cis -7,8-epoksy-2-metylooktadekan (znany również jako disparlure ) to związek chemiczny o wzorze C 19 H 38 O. Jest to feromon płciowy występujący w ćmach, takich jak ćma gąbczasta, i jest używany do wabienia kumpel. Jest również szkodliwym pestycydem dla wielu gatunków drzew.
Wydarzenia
Disparlure jest wytwarzany przez samice ćmy, takie jak ćma gąbczasta i mniszka . Jest to feromon płciowy , substancja chemiczna wydzielana przez ćmy w celu zwabienia samca. Disparlure ma dwa enancjomery, do których odnoszą się (+) i (-). Enancjomer (+) jest zwykle używany do przyciągania samców przez samice, podczas gdy enancjomer (-) ma zwykle odwrotny skutek. Enancjomer (-) hamuje atrakcyjność i odwraca uwagę samców od samic.
Synteza
Istnieją dwa główne sposoby syntezy dysproporcji. Stosują albo pule chiralne , które są kosztowne i czasochłonne, albo asymetryczną epoksydację , która jest szybka, łatwa i tania. W niektórych badaniach zastosowano asymetryczną epoksydację, która obejmuje procesy takie jak konstruowanie pierścienia epoksydowego z dioli, filtracje i chromatografia . Ta procedura może zapewnić wydajność powyżej 70% przy użyciu sześcioetapowego procesu, który jest prosty i niedrogi. Ta strategia, podobnie jak inne, może być wykorzystana do badania innych feromonów płciowych owadów, ponieważ metody te są tak elastyczne i niezawodne. Synteza dysproporcji wykazała, że naturalna forma (+) jest bardziej aktywna niż jej (-) enancjomer i istnieje ponad dwadzieścia różnych podejść do syntezy naturalnej postaci dysproporcji. Szybka synteza dysproporcji (+) jest ważna dla jej badania. Jedna z takich metod obejmowała cztery etapy, począwszy od utworzenia epoksydu cis-winylu w reakcji aldehydów undekanylu z (Z) - (γ-chloroallilo) diizopinokamfeyloboranem. Hydroborowanie i utlenianie tego epoksydu cis-winylu daje cis-3,4-epoksyalkohol, który można następnie oczyścić za pomocą rekrystalizacji. Ostatnim etapem jest tosylowanie i alkilowanie alkoholu, w wyniku czego otrzymuje się (+) cis-7,8-epoksy-2-metylooktadekan z wysoką wydajnością. Dodatkowo, stereospecyficzne produkty Gringarda (R) -2,3-cykloheksylidenegliceraldehydu to dwa 1,2-syn-diole, które można wykorzystać do wytworzenia dowolnego enancjomeru dyspersyjnego. Dodatkowo, prosta reakcja dyspersji z wodnym roztworem słabego kwasu i nadmanganianu potasu daje kwas undekanowy i kwas 6-metylo-heptanowy, dwa kwasy karboksylowe.
Odczynniki i warunki:
- (i) Ph 3 P + (CH 2 ) 8 CH 3 Br − , n-BuLi, THF, 0 °C do temperatury pokojowej, 97%
- (ii) (COCl) 2 , DMSO, CH2CI2 następnie Et3N , -55 °C do temperatury pokojowej ;
- (iii) Ph3P + (CH2 ) 3CH ( CH3 ) 2Br- , n -BuLi, THF, 0°C do temperatury pokojowej, łącznie 90% z 14 ;
- (iv) H2 , Ra-Ni, MeOH, temperatura pokojowa, 96%;
- (v) 37% HC1, THF/H20 ( 2:1), temperatura pokojowa, 99%;
- (vi) (a) CH3C ( OEt) 3 , PPTS, toluen, 110°C; (b) TMSCI, CH2CI2 , temperatura pokojowa ; (c) 1 N KOH w MeOH, THF, 0°C do temperatury pokojowej, 88%.
Używa
Disparlure, który jest syntetyczną formą feromonu płciowego ćmy gąbczastej , jest używany do wykrywania nowo powstałych populacji i szacowania gęstości zaludnienia w Stanach Zjednoczonych. Gąbczasta ćma jest bardzo szkodliwym szkodnikiem dla roślin i atakuje lasy, drzewa w cieniu i sady w Ameryce Północnej i niektórych częściach Europy. Wykazano, że stosowanie dysproporcji jako narzędzia do zwalczania szkodników skutecznie ogranicza szkody wyrządzane w lasach. Ten feromon można zwykle stosować do łapania pułapek, łapania i zakłócania krycia ćmy gąbczastej w celu zaradzenia ekonomicznym i środowiskowym skutkom rozszerzającego się zasięgu inwazji. W rezultacie udane próby krycia mogą zostać znacznie ograniczone.