odczynnik Woollinsa

Odczynnik Woollinsa
Skeletal formula of Woollins' reagent
3D model of the Woollins' reagent molecule
Woollins'-reagent-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,4-difenylo-1,3,2λ 5 ,4λ 5 -diselenadifosfetano-2,4-diselon
Inne nazwy
Odczynnik Woollinsa
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.155.582 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 627-200-6
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1- 10H  ☒ N
    Klucz: GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1- 10H
    Klucz: GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX
  • c1ccccc1P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)c3ccccc3
Nieruchomości
C 12 H 10 P 2 Se 4
Masa cząsteczkowa 532,044 g · mol -1
Wygląd czerwony proszek
Temperatura topnienia 192 do 204 ° C (378 do 399 ° F; 465 do 477 K)
rozpuszczalny w toluenie w podwyższonej temperaturze
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H301 , H331 , H373 , H410
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Odczynnik Woollinsa jest związkiem organicznym zawierającym fosfor i selen . Analogicznie do odczynnika Lawessona , stosowany jest głównie jako odczynnik selenujący. Jej nazwa pochodzi od Johna Dereka Woollinsa .

Przygotowanie

Odczynnik Woollinsa jest dostępny w handlu. Można go również wygodnie przygotować w laboratorium, ogrzewając mieszaninę dichlorofenylofosfiny i selenku sodu (Na2Se ) (sam otrzymany w reakcji selenu elementarnego z sodem w ciekłym amoniaku ). Alternatywną syntezą jest reakcja pentameru (PPh) 5 (pentafenylocyklopentafosfiny) z pierwiastkowym selenem.

Aplikacje

Głównym zastosowaniem odczynnika Woollinsa jest selenacja związków karbonylowych . Na przykład odczynnik Woollinsa przekształci karbonyl w selenokarbonyl . Dodatkowo odczynnik Woollinsa został użyty do selenowania kwasów karboksylowych , alkenów , alkinów i nitryli .