Dichlorofenylofosfina

Dichlorofenylofosfina
Dichlorophenylphosphine-2D-by-AHRLS-2012.png
Dichlorophenylphosphine-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dichlorek fenylofosfoniowy
Inne nazwy

Dichlorofenylofosfan Dichlorek fenylofosforu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.388 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 211-425-8
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • TB2478000
UNII
Numer ONZ 2798
  • InChI=1S/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H  check T
    Klucz: IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Klucz: IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYAO
  • ClP(Cl)c1ccccc1
Nieruchomości
C6H5Cl2P _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 178,98 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Zapach ostry, ostry
Gęstość 1,3190 g/ml
Temperatura topnienia -51 ° C (-60 ° F; 222 K)
Temperatura wrzenia 222 ° C (432 ° F; 495 K)
nierozpuszczalny
Rozpuszczalność mieszalny w benzenie , CS 2 , chloroformie
1.6030
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H290 , H301 , H302 , H314 , H335
P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
3
Punkt zapłonu 101 ° C (214 ° F; 374 K)
159 ° C (318 ° F; 432 K)
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
200 mg/kg (doustnie, szczur)
Karta charakterystyki (SDS) Fisher MSDS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Dichlorofenylofosfina jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze C 6 H 5 PCl 2 . Ta bezbarwna lepka ciecz jest powszechnie stosowana w syntezie fosforoorganicznych .

Dichlorofenylofosfina jest dostępna w handlu. Można go otrzymać przez elektrofilowe zastąpienie benzenu trójchlorkiem fosforu , katalizowanym chlorkiem glinu . Związek ten jest półproduktem do syntezy innych związków chemicznych np. dimetylofenylofosfiny :

C 6 H 5 PCl 2 + 2 CH 3 MgI → C 6 H 5 P(CH 3 ) 2 + 2 MgICl

Tą drogą można wytworzyć wiele trzeciorzędowych fosfin.

W reakcji McCormacka dichlorofenylofosfina dodaje dieny , dając pierścień chlorofosfolenowy .

McCormackRxn.png

Redukcyjne sprzęganie dichlorofosfiny daje cyklofosfinę (PhP) 5 .

  1. ^ B. Buchner, LB Lockhart, Jr. (1951). „Fenylodichlorofosfina”. Syntezy organiczne . 31 : 88. doi : 10.15227/orgsyn.031.0088 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  2. ^   Robert Engel, Jaime Lee Iolani Cohen (2004). Synteza wiązań węgiel-fosfor . CRC. ISBN 0-8493-1617-0 . {{ cite book }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  3. ^ P. Loeliger E. Flückiger (1976). „Skurcz siarczkowy przez sprzęganie alkilowe: 3-metylo-2,4-heptanodion”. Syntezy organiczne . 55 : 127. doi : 10.15227/orgsyn.055.0127 .
  4. Bibliografia _ „Tlenek 3-metylo-1-fenylofosfolenu”. Org. Syntezator . 43 : 73. doi : 10.15227/orgsyn.043.0073 .
  5. ^ Marianne Baudler, Klaus Glinka (1993). „Monocykliczne i policykliczne fosfiny”. chemia Obj. 93 : 1623–1667. doi : 10.1021/cr00020a010 .