sól Eschenmosera

sól Eschenmosera

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Jodek N , N -dimetylometaniminiowy
Identyfikatory
Numer CAS	33797-51-2 (Jodek)   Y 30354-18-8 (chlorek)   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
ChemSpider	2006292   Y
Karta informacyjna ECHA	100.046.968
Identyfikator klienta PubChem	2724133
UNII	5C42I004S1   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10369115
InChI InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1   Y Klucz: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M   Y InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW
UŚMIECH C[N+](C)=C.[I-] [I-].[N+](=C)(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C3H8NI _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	185,01 g/mol
Wygląd	bezbarwne higroskopijne kryształy
Temperatura topnienia	116 ° C (241 ° F; 389 K)
Rozpuszczalność w wodzie	rozkłada się
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

W chemii organicznej sól Eschenmosera (nazwana na cześć Alberta Eschenmosera ) jest jonowym związkiem organicznym [ ( CH ₃ ) ₂ NCH ₂ ] I . Jest to sól jodkowa kationu dimetyloaminometylenu [(CH ₃ ) ₂ NCH ₂ ] ⁺ .

Kation dimetyloaminometylenu jest silnym środkiem dimetyloaminometylującym, używanym do otrzymywania pochodnych typu RCH ₂ N(CH ₃ ) ₂ . Enolany , etery sililowo-enolowe , a nawet bardziej kwaśne ketony ulegają wydajnej dimetyloaminometylacji. Po przygotowaniu takie trzeciorzędowe aminy można dalej metylować , a następnie poddać eliminacji indukowanej zasadą , aby uzyskać metylodenowane ketony . Sól została po raz pierwszy przygotowana przez grupę Alberta Eschenmosera, od którego pochodzi nazwa odczynnika.

Struktura i wiązanie

jest opisany jako hybryda rezonansowa karbokationu i kationu iminiowego :

${\ Displaystyle {\ ce {(CH3) 2N-CH2 + <=> (CH3) 2N + = CH2}}}$

Atomy C3N _są współpłaszczyznowe . Kation jest izoelektroniczny z izobutenem .

Przygotowanie

Piroliza jodku jodometylotrimetyloamoniowego daje pożądaną sól:

${\ Displaystyle {\ ce {[(CH3) 3N-CH2I] ja -> [(CH3) 2NCH2]I + CH3I}}}$

Alternatywna trasa zaczyna się od bis(dimetyloamino)metanu:

${\ Displaystyle {\ ce {[( CH3)2N]2CH2 + (CH3)3SiI -> [(CH3)2NCH2]I + (CH3)3SiN(CH3)2}}}$

Powiązane sole

Inne sole kationu dimetyloaminometylenu:

• Trifluorooctan dimetylo(metylideno)amonu.
• Chlorek dimetylo(metylideno)amoniowy ( sól Böhmego , po Horst Böhme )

Zobacz też

• odczynnik Vilsmeiera , [(CH3 ₎ 2NCHCl _] Cl .