odczynnik Vilsmeiera
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek 1-chloro- N , N- dimetylometaniminiowy
|
|
| Inne nazwy chlorek (chlorometyleno)dimetyloiminiowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.102.443 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H7Cl2N _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 128,00 g·mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 132 ° C (270 ° F; 405 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H290 , H302 , H314 , H360 | |
| P201 , P202 , P234 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P308 +P313 , P310 , P321 , P330 , P363 , P390 , P404 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Odczynnik Vilsmeiera jest związkiem organicznym o wzorze [(CH 3 ) 2 NCHCl]Cl. Jest to sól składająca się z kationu N,N-dimetyloiminiowego ([(CH 3 ) 2 N=CHCl] + ) i anionu chlorkowego. W zależności od konkretnej reakcji anion może się różnić. W typowych reakcjach opartych na POCl 3 anionem jest PO 2 Cl 2 − . Kation iminiowy [(CH 3 ) 2 N=CHCl] + jest reaktywnym składnikiem będącym przedmiotem zainteresowania. Ten gatunek iminiowy jest pochodną chlorku imidoilu CH3N =CHCl. Analogi tego konkretnego odczynnika powstają, gdy trzeciorzędowe amidy inne niż DMF traktuje się POCl3 .
Sól jest białą substancją stałą, która jest rozpuszczalna w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Odczynnik Vilsmeiera jest aktywnym półproduktem w reakcjach formylowania, reakcji Vilsmeiera lub reakcji Vilsmeiera-Haacka , które wykorzystują mieszaniny dimetyloformamidu i tlenochlorku fosforu do wytworzenia odczynnika Vilsmeiera, który z kolei atakuje substrat nukleofilowy i ostatecznie hydrolizuje, dając formyl. Jest źródłem „O=CH + ”.
Zobacz też
- Sól Eschenmosera , [( CH3 ) 2NCH2 ] I
-
^
Paul R. Giles, Charles M. Marson (2001). „Chlorek dimetylochlorometylenoamoniowy”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.rd319m . ISBN 0471936235 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - Bibliografia _ Stanforth SP (2000). „Reakcja Vilsmeiera związków niearomatycznych”. Org. Reagować. 56 (2): 355–686. doi : 10.1002/0471264180.or056.02 .