tambjamina
| nazw | |
|---|---|
 tambjamin
|
|
|
nazwa IUPAC
4-metoksy-2,2'-bipirolo-5-karboksyaldehyd
|
|
| Inne nazwy MBC
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 190,202 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tambjaminy to grupa produktów naturalnych , które są strukturalnie spokrewnione z prodigininami . Są enaminowymi pochodnymi 4-metoksy-2,2'-bipirolo-5-karboksyaldehydu (MBC).
Struktura chemiczna
Tambjaminy składają się z dwóch pierścieni pirolu z ugrupowaniem enaminy na C-5 i grupą metoksy na C-4: większość ma krótkie łańcuchy alkilowe połączone z azotem enaminy. Ta grupa alkaloidów została wyizolowana z bezkręgowców morskich i bakterii (zarówno morskich, jak i lądowych).
- Struktury niektórych tambjamin
Tambjamine A
Tambjamine B
Tambjamine C
Tambjamine E
Tambjamine K
Źródła morskie i role ekologiczne
Duży ślimak nagoskrzelny Roboastra tigris jest znanym drapieżnikiem Tambja eliora i Tambja abdere , dwóch gatunków mniejszych ślimaków nagoskrzelnych. Ekstrakty chemiczne wszystkich trzech gatunków ślimaków nagoskrzelnych zawierają tambjaminy, które wywodzą się z Sessibugula translucens , źródła pożywienia dla dwóch gatunków ofiar. Przypuszcza się, że tambjaminy są chemicznym mechanizmem obronnym mszywiołów przed żerowaniem przez kelpfish Gibbonsia elegans .
Produkcja
Biosynteza
Biosyntetyczny klaster genów odpowiedzialny za produkcję tambjaminy został zidentyfikowany w 2007 roku za pomocą funkcjonalnej analizy genomowej szczepu Pseudoalteromonas tunicata . Klaster Tam składa się z 19 białek, z których 12 okazało się bardzo podobnych do białek w szlakach Red i Pig z biosyntezy prodigiozyny, na podstawie danych sekwencyjnych. Biosynteza tambjaminy YP1 obejmuje najpierw włączenie proliny, malonylo-Co-A i seryny w celu utworzenia 4-metoksy-2,2'-bipirolo-5-karboksyaldehydu (MBC).
Przypuszcza się, że AfaA aktywuje długołańcuchowe kwasy tłuszczowe, podczas gdy przewidywana dehydrogenaza TamT wprowadza podwójne wiązanie do acylowego łańcucha bocznego. TamH przeprowadza następnie redukcję estru CoA z wytworzeniem pośredniego aldehydu, po czym następuje transaminacja. Kondensacja produktu dodek-3-en-1-aminy tej reakcji i MBC przez TamQ daje tambjaminę YP1 (związek 21 na Figurze 1).
Laboratorium
Aldehyd MBC został po raz pierwszy przygotowany w drodze całkowitej syntezy , gdy badano strukturę prodigiozyny. Następnie został zsyntetyzowany innymi metodami i użyty do produkcji tambjamin i pokrewnych produktów naturalnych.