trimetylosulfoniowy

trimetylosulfoniowy
Trimethylsulfonium.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
trimetylosulfoniowy
Systematyczna nazwa IUPAC
Trimetylosulfan
Inne nazwy
  • trymesium
  • Trimetylosiarka(1+)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C3H9S/c1-4(2)3/h1-3H3/q+1
    Klucz: NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N
  • C[S+](C)C
Nieruchomości
( CH3 ) 3S + _
Masa cząsteczkowa 77,17 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Trimetylosulfoniowy (systematycznie nazywany trimetylosulfanium ) jest kationem organicznym o wzorze chemicznym + ( CH 3 ) 3 S + (zapisanym również jako C 3 H 9 S ) .

związki

Struktura (CH 3 ) 3 S + w soli tetrafenyloboranowej .

kilka soli trimetylosulfoniowych. Krystalografia rentgenowska ujawnia, że ​​jon ma trygonalną piramidalną geometrię cząsteczkową przy atomie siarki, z kątami CSC bliskimi 102° i odległością wiązań CS wynoszącą 177 pikometrów . O ile przeciwanion nie jest zabarwiony, wszystkie sole trimetylosulfoniowe są białe lub bezbarwne.

Sól Formuła Masa cząsteczkowa (g/mol) Nieruchomości
Chlorek trimetylosulfoniowy [ ( CH3 ) 3S ] + Cl- 112,5 Bezbarwne kryształy, rozkładające się w temperaturze 100°C, bardzo dobrze rozpuszczalne w etanolu , bardzo higroskopijne .
bromek trimetylosulfoniowy [(CH 3 ) 3 S] + Br - 157 Bezbarwne kryształy. Rozkłada się w temperaturze 172 °C, topi się w zamkniętej probówce w temperaturze 201-201 °C, reaguje w obojętnym roztworze wodnym . [ wymagane wyjaśnienie ]
Jodek trimetylosulfoniowy [(CH 3 ) 3 S] + ja - 204 Bezbarwne kryształy, rozkładające się w temp. 203-207 °C. struktura krystaliczna jednoskośna , o parametrach : a = 5,94 μm , b = 8,00 μm , c = 8,92 μm , β = 126°32′ 2 wzory na komórkę elementarną , [ potrzebne wyjaśnienie ] gęstość = 1,958 g/cm 3
tetrafluoroboran trimetylosulfoniowy [(CH 3 ) 3 S] + [BF 4 ] - 163,97 temperatura topnienia = 205-210°C
metylosiarczan trimetylosulfoniowy [(CH 3 ) 3 S] + CH 3 OSO - 3 188,27 temperatura topnienia = 92-94 °C Struktura krystaliczna rombowa o parametrach: a = 12,6157 μm, b = 8,2419 μm, c = 7,540 μm objętość komórki 784,0 2 wzory na komórkę elementarną [ wymagane wyjaśnienie ]

Przygotowanie

sulfoniowe można zsyntetyzować przez traktowanie odpowiedniego halogenku alkilu tioeterem . Na przykład reakcja siarczku dimetylu z jodometanem daje jodek trimetylosulfoniowy:

(CH 3 ) 2 S + CH 3 ja → [(CH 3 ) 3 S] + ja -

Powiązany

Dodatkowy atom tlenu może związać się z atomem siarki, tworząc jon trimetylosulfoksoniowy [(CH 3 ) 3 S=O] + , gdzie atom siarki jest czterowartościowy i czterokoordynacyjny .

Używać

Herbicyd glifosat jest często dostarczany jako sól trimetylosulfoniowa. Po zmieszaniu z bromkiem glinu lub chlorkiem glinu , a nawet bromowodorem , bromek trimetylosulfoniowy tworzy ciecz jonową , która topi się w temperaturach poniżej standardowych warunków.

Zobacz też