zingiberen

zingiberen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2-Metylo-5-(6-metylohept-5-en-2-ylo)cykloheksa-1,3-dien
Identyfikatory
Numer CAS	495-60-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B03325;
Referencja Beilsteina	2554989
CHEBI	CHEBI:10115 ;
CHEMBL	ChEMBL479020 ;
ChemSpider	83751 ;
Karta informacyjna ECHA	100.007.096
Numer WE	207-804-2;
KEGG	C09750;
Siatka	zingiberen
Identyfikator klienta PubChem	92776;
UNII	8XOC63EI5F ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00197808 ;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5, 7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 Klucz: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N ; Klucz: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUBW;
	UŚMIECH C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 15 H 24
Masa cząsteczkowa	204,357 g·mol -1
Gęstość	871,3 mg cm -3 (przy 20 ° C)
Temperatura wrzenia	134 do 135 ° C (273 do 275 ° F; 407 do 408 K) przy 2,0 kPa
dziennik P	6.375
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Zingiberen to monocykliczny seskwiterpen , który jest dominującym składnikiem olejku imbirowego ( Zingiber officinale ), od którego pochodzi jego nazwa. Może stanowić do 30% olejków eterycznych w kłączach imbiru . Jest to związek, który nadaje imbirowi jego wyraźny smak.

Biosynteza

Proponowany szlak biosyntezy zingiberenu

Zingiberen powstaje w szlaku izoprenoidowym z pirofosforanu farnezylu (FPP). FPP ulega przegrupowaniu dając difosforan nerolidylu. Po usunięciu pirofosforanu pierścień zamyka się, pozostawiając karbokation na trzeciorzędowym węglu przyłączonym do pierścienia. Następnie następuje przesunięcie 1,3-wodorkowe, aby uzyskać bardziej stabilną karbokation allilowy . Ostatnim etapem tworzenia zingiberenu jest usunięcie cyklicznego protonu allilowego iw konsekwencji utworzenie wiązania podwójnego. Syntaza zingiberenu jest enzymem odpowiedzialnym za katalizowanie reakcji tworzącej zingiberen oraz inne mono- i seskwiterpeny.

Zobacz też

Gingerol
sekwifellandrene