1,2,4-butanotriol
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Butano-1,2,4-triol |
|
Inne nazwy 1,2,4-butanotriol 1,2,4-trihydroksybutan Triol 124 2-deoksyertrytol |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.019.385 |
Numer WE |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS |
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C4H10O3 _ _ _ _ _ | |
Masa cząsteczkowa | 106,121 g·mol -1 |
Gęstość | 1.19 |
Temperatura wrzenia | 190 do 191 ° C (374 do 376 ° F; 463 do 464 K) 18 torów |
Zagrożenia | |
Oznakowanie GHS : | |
Ostrzeżenie | |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Punkt zapłonu | 112 ° C (234 ° F; 385 K) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
co to jest ?) ( |
1,2,4-butanotriol jest przezroczystą lub lekko żółtą, bezwonna, higroskopijną , łatwopalną, lepką cieczą. Jest to alkohol z trzema hydrofilowymi alkoholowymi grupami hydroksylowymi . Jest podobny do glicerolu i erytrytolu . Jest chiralny , z dwoma możliwymi enancjomerami .
1,2,4-butanotriol jest używany do produkcji trójazotanu butanotriolu (BTTN), ważnego wojskowego paliwa napędowego .
1,2,4-butanotriol jest również stosowany jako prekursor dwóch leków obniżających poziom cholesterolu , Crestor i Zetia , które pochodzą z kwasu D-3,4-dihydroksybutanowego, przy użyciu 3-hydroksy-gamma-butyrolaktonu jako chiralnego syntonu Stosowany jest jako jeden z monomerów do produkcji niektórych poliestrów oraz jako rozpuszczalnik .
1,2,4-Butanotriol można wytworzyć syntetycznie kilkoma różnymi metodami, takimi jak hydroformylowanie glicydolu , a następnie redukcja produktu, redukcja estryfikowanego kwasu jabłkowego borowodorkiem sodu lub katalityczne uwodornienie kwasu jabłkowego. Jednak coraz większe znaczenie ma synteza biotechnologiczna z wykorzystaniem zmodyfikowanych genetycznie Escherichia coli i Pseudomonas fragi .
- Bibliografia _ Molefe, Mapitso N.; Mróz, JW (2003). „Mikrobialna synteza prekursora materiału energetycznego 1,2,4-butanotriolu”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 125 (43): 12998–12999. doi : 10.1021/ja036391+ . ISSN 0002-7863 . PMID 14570452 .
- ^ „Ścieżki biosyntetyczne” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2011-06-26 . Źródło 24 listopada 2010 r .
- ^ Ritter, Stephen K. (31 maja 2004). „Biomasa czy biust” . Wiadomości chemiczne i inżynieryjne . P. 31-34.
- ^ Gilbert, Meghan (12 lutego 2004). „Badania napędowe” . Wiadomości państwowe . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2004-08-22.