1,2,4-butanotriol

1,2,4-butanotriol
1,2,4-Butanetriol.png
1,2,4,-Butanetriol molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Butano-1,2,4-triol
Inne nazwy



1,2,4-butanotriol 1,2,4-trihydroksybutan Triol 124 2-deoksyertrytol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.019.385 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 221-323-5
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • EK7176000
UNII
  • InChI=1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2  check Y
    Klucz: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
    Klucz: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYAQ
  • OCC(O)CCO
  • OCCC(O)CO
Nieruchomości
C4H10O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 106,121 g·mol -1
Gęstość 1.19
Temperatura wrzenia 190 do 191 ° C (374 do 376 ° F; 463 do 464 K) 18 torów
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
Punkt zapłonu 112 ° C (234 ° F; 385 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

1,2,4-butanotriol jest przezroczystą lub lekko żółtą, bezwonna, higroskopijną , łatwopalną, lepką cieczą. Jest to alkohol z trzema hydrofilowymi alkoholowymi grupami hydroksylowymi . Jest podobny do glicerolu i erytrytolu . Jest chiralny , z dwoma możliwymi enancjomerami .

1,2,4-butanotriol jest używany do produkcji trójazotanu butanotriolu (BTTN), ważnego wojskowego paliwa napędowego .

1,2,4-butanotriol jest również stosowany jako prekursor dwóch leków obniżających poziom cholesterolu , Crestor i Zetia , które pochodzą z kwasu D-3,4-dihydroksybutanowego, przy użyciu 3-hydroksy-gamma-butyrolaktonu jako chiralnego syntonu Stosowany jest jako jeden z monomerów do produkcji niektórych poliestrów oraz jako rozpuszczalnik .

1,2,4-Butanotriol można wytworzyć syntetycznie kilkoma różnymi metodami, takimi jak hydroformylowanie glicydolu , a następnie redukcja produktu, redukcja estryfikowanego kwasu jabłkowego borowodorkiem sodu lub katalityczne uwodornienie kwasu jabłkowego. Jednak coraz większe znaczenie ma synteza biotechnologiczna z wykorzystaniem zmodyfikowanych genetycznie Escherichia coli i Pseudomonas fragi .

  1. Bibliografia    _ Molefe, Mapitso N.; Mróz, JW (2003). „Mikrobialna synteza prekursora materiału energetycznego 1,2,4-butanotriolu”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 125 (43): 12998–12999. doi : 10.1021/ja036391+ . ISSN 0002-7863 . PMID 14570452 .
  2. ^ „Ścieżki biosyntetyczne” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2011-06-26 . Źródło 24 listopada 2010 r .
  3. ^ Ritter, Stephen K. (31 maja 2004). „Biomasa czy biust” . Wiadomości chemiczne i inżynieryjne . P. 31-34.
  4. ^ Gilbert, Meghan (12 lutego 2004). „Badania napędowe” . Wiadomości państwowe . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2004-08-22.