1,2-dioksetan
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-dioksetan |
|||
|
Systematyczna nazwa IUPAC
1,2-dioksacyklobutan |
|||
| Inne nazwy Nadtlenek etylenu Peroksyetan |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C2H4O2 _ _ _ _ _ | |||
| Masa cząsteczkowa | 60,052 g · mol -1 | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Substancja chemiczna 1,2-dioksetan (systematycznie nazywana 1,2-dioksacyklobutanem , znana również jako nadtlenek etylenu lub peroksyetan ) jest heterocyklicznym związkiem organicznym o wzorze C 2 O 2 H 4 , zawierającym pierścień złożony z dwóch sąsiednich atomów tlenu i dwóch sąsiednie atomy węgla . Jest zatem organicznym nadtlenkiem i może być postrzegany jako dimer formaldehydu ( COH 2 ).
Luminescencja
W latach 60-tych biochemicy odkryli , że niektóre pochodne 1,2-dioksetanu występują przelotnie jako związki pośrednie w reakcjach odpowiedzialnych za bioluminescencję świetlików , świetlików i innych świecących stworzeń. Luminescencja pałeczek fluorescencyjnych , luminescencyjnych bransoletek i naszyjników obejmuje 1,2-dioksetanodion (C 2 O 4 ), inną pochodną dioksetanu, która rozkłada się na dwutlenek węgla. Inne pochodne dioksetanu są wykorzystywane w analizie klinicznej, gdzie ich emisja światła (którą można zmierzyć nawet przy bardzo niskich poziomach) pozwala chemikom wykrywać bardzo niskie stężenia składników płynów ustrojowych.
Pochodne
Tej hipotezy nie można było udowodnić, ponieważ te czteroczłonowe cykliczne nadtlenki są dość niestabilne. Następnie w 1968 roku na Uniwersytecie Alberty w Edmonton wykonano pierwszy przykład stabilnej pochodnej dioksetanu : 3,3,4-trimetylo-1,2-dioksetan, otrzymany w postaci żółtego roztworu w benzenie . Po podgrzaniu do 333 K rozkładał się płynnie (a nie wybuchowo, jak ma to miejsce w przypadku wielu nadtlenków) do acetonu i aldehydu octowego z emisją bladoniebieskiego światła.
Drugi przykład pochodnej dioksetanu powstał wkrótce potem: symetryczny związek 3,3,4,4-tetrametylo-1,2-dioksetan, otrzymany w postaci bladożółtych kryształów, które sublimowały nawet, gdy były przechowywane w lodówce. Benzenowe roztwory tego związku również rozkładały się płynnie z emisją światła niebieskiego. Poprzez dodanie związków, które normalnie fluoryzują w świetle UV, można zmienić kolor emitowanego światła.
Tlenek węgla
Pośredni dioksetan jest zdolny do wytwarzania tlenku węgla i został zbadany jako prolek tlenku węgla .
- Peroksydacja hemu na mostku alfa- metynowym generuje tlenek węgla i tworzy biliwerdynę jako nieenzymatyczną alternatywną drogę do oksygenazy hemowej
- Peroksydacja lipidów
Peroksydacja reaktywnego enolu alfa-ketokwasów , takiego jak tautomer kwasu fenylopirogronianowego na węglu benzylowym , może tworzyć fluoryzujący 1,2-dioksetan, generując benzaldehyd i kwas szczawiowy . Alternatywnie, może powstać peroksylakton (alfa-keto-beta-peroksylakton), który również tworzy benzaldehyd , ale uwalnia dwutlenek węgla i tlenek węgla.