1,6-heksanodiol

1,6-heksanodiol
1,6-Hexanediol.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
heksano-1,6-diol
Inne nazwy
glikol heksametylenowy; 1,6-dihydroksyheksan; glikol 1,6-heksylenowy; Heksametylenodiol; HDO
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Bank Leków
Karta informacyjna ECHA 100.010.068 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 211-074-0
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • MO2100000
UNII
  • InChI=1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2  check Y
    Klucz: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • OCCCCCCO
Nieruchomości
C6H14O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 118,176 g·mol -1
Gęstość 0,967
Temperatura topnienia 42 ° C (108 ° F; 315 K)
Temperatura wrzenia 250 ° C (482 ° F; 523 K)
500g/l
Rozpuszczalność rozpuszczalny w etanolu i acetonie , słabo rozpuszczalny w eterze dietylowym , nierozpuszczalny w benzenie .
Zagrożenia
Punkt zapłonu 102 ° C (216 ° F; 375 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

1,6-heksanodiol jest związkiem organicznym o wzorze (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 . Jest to bezbarwne rozpuszczalne w wodzie ciało stałe.

Produkcja

1,6-heksanodiol otrzymuje się przez uwodornienie kwasu adypinowego lub jego estrów. Preparat laboratoryjny można uzyskać przez redukcję adypinianów wodorkiem litowo-glinowym , chociaż ta metoda jest niepraktyczna na skalę przemysłową.

Nieruchomości

Ponieważ 1,6-heksanodiol zawiera grupę hydroksylową , podlega typowym reakcjom chemicznym alkoholi , takim jak odwodnienie , podstawienie , estryfikacja .

Odwodnienie 1,6-heksanodiolu daje oksepan , 2-metylotetrahydropiran i 2-etylotetrahydrofuran. Odpowiedni tiofen i pirolidon można wytworzyć w reakcji 1,6-heksanodiolu odpowiednio z siarkowodorem i amoniakiem .

Używa

1,6-heksanodiol jest szeroko stosowany do przemysłowej produkcji poliestrów i poliuretanów .

1,6-heksanodiol może poprawić twardość i elastyczność poliestrów, ponieważ zawiera dość długi łańcuch węglowodorowy. W poliuretanach stosuje się go jako przedłużacz łańcucha, a otrzymany modyfikowany poliuretan ma wysoką odporność na hydrolizę oraz wytrzymałość mechaniczną, ale przy niskiej temperaturze zeszklenia.

Jest również półproduktem do akryli jako środek sieciujący, np. diakrylan heksanodiolu . Nienasycone żywice poliestrowe zostały również wykonane z 1,6-heksanodiolu, wraz ze styrenem , bezwodnikiem maleinowym i kwasem fumarowym .

Bezpieczeństwo

1,6-heksanodiol ma niską toksyczność i niską palność i jest ogólnie uważany za bezpieczny. Nie działa drażniąco na skórę, ale może podrażniać drogi oddechowe lub błony śluzowe. Pył lub opary związku mogą podrażniać lub uszkadzać oczy.