1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimid

1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimid
Skeletal formula of EDC
Ball-and-stick model of the EDC molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-{[(Etyloimino)metylideno]amino}-N , N - dimetylopropano-1-amina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.015.982 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3  check T
    Klucz: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
    Klucz: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
  • CCN=C=NCCCN(C)C
Nieruchomości
C 8 H 17 N 3
Masa cząsteczkowa 155,245 g·mol -1
Zagrożenia
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna karta charakterystyki (sól HCl)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimid ( EDC , EDAC lub EDCI ) jest rozpuszczalnym w wodzie karbodiimidem , zwykle używanym jako chlorowodorek . Zwykle stosuje się go w pH 4,0-6,0 . Jest ogólnie stosowany jako środek aktywujący grupę karboksylową do sprzęgania pierwszorzędowych amin z wytworzeniem wiązań amidowych. Podczas gdy inne karbodiimidy, takie jak dicykloheksylokarbodiimid (DCC) lub diizopropylokarbodiimid (DIC), są również wykorzystywane do tego celu, EDC ma tę zaletę, że utworzony produkt uboczny mocznika (często trudny do usunięcia w przypadku DCC lub DIC) może zostać wypłukany z produktu amidowego przy użyciu rozcieńczonego kwasu. Dodatkowo EDC może być również stosowany do aktywacji fosforanowych w celu utworzenia fosfomonoestrów i fosfodiestrów. Typowe zastosowania tego karbodiimidu obejmują syntezę peptydów , sieciowanie białek do kwasów nukleinowych , ale także przygotowywanie immunokoniugatów . EDC jest często stosowany w połączeniu z N -hydroksysukcynoimidem (NHS) do immobilizacji dużych biomolekuł . W ostatnich pracach wykorzystano również EDC do oceny stanu struktury zasad nukleinowych uracylu w RNA.

Przygotowanie

EDC jest dostępny w handlu. Można go otrzymać przez sprzęganie izocyjanianu etylu z N , N -dimetylopropano-1,3-diaminą z wytworzeniem mocznika , a następnie odwodnienie :

Synthesis of EDC.png

Mechanizm

Powyższy schemat przedstawia ogólne mechanistyczne etapy sprzęgania kwasów karboksylowych i amin za pośrednictwem EDC w warunkach kwasowych. Tetraedryczny związek pośredni i etapy aminolizy nie są wyraźnie pokazane.

EDC łączy pierwszorzędowe aminy i inne nukleofile z kwasami karboksylowymi, tworząc aktywowaną estrową grupę opuszczającą. Najpierw karbonyl kwasu atakuje karbodiimid EDC, po czym następuje przeniesienie protonu. Pierwszorzędowa amina następnie atakuje węgiel karbonylowy kwasu, który tworzy czworościenny związek pośredni przed zapadnięciem się i uwolnieniem produktu ubocznego mocznika. Otrzymuje się żądany amid.

  1. ^ Richard S. Pottorf, Peter Szeto (2001). „Chlorowodorek 1-etylo-3-(3'-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu”. E-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.re062 .
  2. Bibliografia    _ Renda, A; Douds, C; Babitzke, P; Assmann, S; Bevilacqua, P (2019). „Sonda strukturalna RNA in vivo parowania zasad uracylu i guaniny za pomocą 1-etylo-3- (3-dimetyloaminopropylo) karbodiimidu (EDC)” . RNA . 25 (1): 147–157. doi : 10.1261/rna.067868.118 . PMC 6298566 . PMID 30341176 .
  3. Bibliografia    _ Sexton, AN; Culligan, WJ; Szymon, lekarz medycyny (2019). „Odczynniki karbodiimidowe do chemicznego sondowania struktury RNA w komórkach” . RNA . 25 (1): 135–146. doi : 10.1261/rna.067561.118 . PMC 6298570 . PMID 30389828 .
  4. Bibliografia _ Cruickshank, Filip; Boshart, Grzegorz (1961). „Wygodna synteza rozpuszczalnych w wodzie karbodiimidów”. J.Org. chemia 26 (7): 2525. doi : 10.1021/jo01351a600 .
  5. ^   Tsakos, Michaił; Schaffert, Eva S.; Klemens, Lise L.; Villadsen, Nikolaj L.; Poulsen, Thomas B. (2015). „Reakcje sprzęgania estrów - trwałe wyzwanie w syntezie chemicznej bioaktywnych produktów naturalnych” . Raporty o produktach naturalnych . 32 (4): 605–632. doi : 10.1039/C4NP00106K . PMID 25572105 .
  6. ^ „Chemia środka sieciującego karbodiimid - USA” . www.thermofisher.com . Źródło 2019-05-10 .

Dalsza lektura

  •   López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Czcionka, J; Rybo, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). „Karbodiimid EDC indukuje wiązania krzyżowe, które stabilizują RNazę A C-dimer przed dysocjacją: addukty EDC mogą wpływać na ładunek, konformację i aktywność białka netto”. Chemia biokoniugatów . 20 (8): 1459-1473. doi : 10.1021/bc9001486 . PMID 19606852 .
  •   Nakajima, N; Ikada, Y (1995). „Mechanizm tworzenia amidu przez karbodiimid do biokoniugacji w środowisku wodnym”. Chemia biokoniugatów . 6 (1): 123–130. doi : 10.1021/bc00031a015 . PMID 7711098 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid&oldid=1133872198 ”