1-naftalenotiol

1-naftalenotiol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Naftaleno-1-tiol
Inne nazwy 1-merkaptonaftalen, merkaptan 1-naftylu
Identyfikatory
Numer CAS	529-36-2
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	61557
Karta informacyjna ECHA	100.007.694
Numer WE	208-462-7
Identyfikator klienta PubChem	68259
UNII	9A78CP495H
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6060185
InChI InChI=1S/C10H8S/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H Klucz: SEXOVMIIVBKGGM-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2S
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 10 H 8 S
Masa cząsteczkowa	160,23 g·mol -1
Wygląd	bezbarwny olej
Gęstość	1,158 g/ml
Temperatura topnienia	15 ° C (59 ° F; 288 K)
Temperatura wrzenia	285 ° C (545 ° F; 558 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

1-Naftalenotiol jest organicznym związkiem siarki o wzorze C ₁₀ H ₇ SH. Jest to biała substancja stała. Jest to jeden z dwóch monotioli naftalenu , drugi to 2 -naftalenotiol .

Synteza

Praktyczna synteza obejmuje redukcję cyny/HCl chlorku naftaleno-1-sulfonylu. 1-Naftalenotiol można również wytworzyć z 1-bromonaftalenu w reakcji katalizowanej Pd z sililotiolanem ⁱ Pr ₃ SiSK, a następnie hydrolizy silatioeteru. Najpierw przygotowano go z odczynnika Grignarda wygenerowanego z 1-bromonaftalenu. Traktowanie tego odczynnika siarką elementarną, a następnie zakwaszanie dało związek. Został on wyprodukowany przez katalizowaną jodem redukcję kwasu 1-naftalenosulfonowego trifenylofosfiną .

Reakcje

Traktowanie 1-naftalenotiolu butylolitem w obecności tmeda daje pochodną 2-litio.